(-)-saframycin G | 92569-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-saframycin G
• 英文别名: (-)-saframicin G；N-[[(1R,2S,10R,12R,13R,14S)-12-cyano-14-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl]-2-oxopropanamide
• CAS: 92569-02-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₉
• 分子量: 578.579
• InChiKey: YQQUMADRNAOVHP-KVCUMIDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-saframycin G 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以74.8%的产率得到N-[[(1R,2S,10R,12R,13R)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,14,16,19-pentaoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl]-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Saito, Emi; Daikuhara, Naomi; Saito, Naoki, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 411 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(((5S,6R,7R,9R,14aS,15R)-7-cyano-1,4,5,10,13-pentahydroxy-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-9-yl)methyl)-2-oxopropanamide 在 air 、 氧气 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-saframycin G
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。X.将（-）-沙曲霉素A转化为（-）-沙曲霉素Mx型化合物，其结构建议用于沙曲霉素E.

  摘要：

  在乙酸中用氧化硒处理（-）-沙曲霉素A（1a），得到（-）-沙曲霉素G（1g），催化还原和区域选择性氧化序列得到沙曲霉素Mx型化合物（3）。我们将此方法应用于（+/-）-5-hydroxysaframycin B（11）向对苯二酚（1e）的转化。用吡啶中的乙酸酐将1e乙酰化，得到三乙酸酯（13），与天然沙弗霉素E的三乙酰基衍生物相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.777

文献信息

• Synthesis of Saframycins. X. Transformation of (-)-Saframycin A to (-)-Saframycin Mx Type Compound with the Structure Proposed for Saframycin E.
  作者：Naoki SAITO、Shunji HARADA、Masayo NISHIDA、Izumi INOUYE、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.43.777

  日期：——

  Treatment of (-)-saframycin A (1a) with selenium oxide in acetic acid afforded (-)-saframycin G (1g), and a catalytic reduction and regioselective oxidation sequence afforded the saframycin Mx type compound (3). We applied this methodology to the transformation of (+/-)-5-hydroxysaframycin B (11) to the hydroquinone (1e). Acetylation of 1e with acetic anhydride in pyridine gave the triacetate (13)

  在乙酸中用氧化硒处理（-）-沙曲霉素A（1a），得到（-）-沙曲霉素G（1g），催化还原和区域选择性氧化序列得到沙曲霉素Mx型化合物（3）。我们将此方法应用于（+/-）-5-hydroxysaframycin B（11）向对苯二酚（1e）的转化。用吡啶中的乙酸酐将1e乙酰化，得到三乙酸酯（13），与天然沙弗霉素E的三乙酰基衍生物相同。
• Saito, Emi; Daikuhara, Naomi; Saito, Naoki, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 411 - 420
  作者：Saito, Emi、Daikuhara, Naomi、Saito, Naoki

  DOI：——

  日期：——