1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol；1-(1-benzothiophen-3-yl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆OSSi
• 分子量: 260.432
• InChiKey: AYMBKOJHGXDGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映异构化学酶动力学动力学拆分：外消旋炔丙醇转化为两种对映异构体

  摘要：

  选择结果：仲炔丙醇的炔烃末端的甲硅烷基暂时反转了天然脂肪酶的对映体识别。利用这种现象，脂肪酶/氧钒共催化外消旋醇的动态动力学拆分 (DKR)以高产率和高对映体过量实现了R和S对映体的对映异构体生产。

  DOI：

  10.1002/chem.202202437
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映异构化学酶动力学动力学拆分：外消旋炔丙醇转化为两种对映异构体

  摘要：

  选择结果：仲炔丙醇的炔烃末端的甲硅烷基暂时反转了天然脂肪酶的对映体识别。利用这种现象，脂肪酶/氧钒共催化外消旋醇的动态动力学拆分 (DKR)以高产率和高对映体过量实现了R和S对映体的对映异构体生产。

  DOI：

  10.1002/chem.202202437

文献信息

• Enantiodivergent Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution: Conversion of Racemic Propargyl Alcohols into Both Enantiomers
  作者：Satoshi Horino、Tomoya Nishio、Shinji Kawanishi、Shinya Oki、Koichi Nishihara、Takashi Ikawa、Kyohei Kanomata、Karla Wagner、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1002/chem.202202437

  日期：2022.10.26

  Choosing the outcome: A silyl group at the alkyne terminal of secondary propargyl alcohols temporarily inverted the enantio-recognition of natural lipases. Using this phenomenon, the lipase/oxovanadium co-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alcohols achieved enantiodivergent production of R and S enantiomers in high yield and with high enantiomeric excess.

  选择结果：仲炔丙醇的炔烃末端的甲硅烷基暂时反转了天然脂肪酶的对映体识别。利用这种现象，脂肪酶/氧钒共催化外消旋醇的动态动力学拆分 (DKR)以高产率和高对映体过量实现了R和S对映体的对映异构体生产。