tert-butyl N-[(1S)-1-(5-chloro-4-oxo-3,1-benzoxazin-2-yl)propyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-(5-chloro-4-oxo-3,1-benzoxazin-2-yl)propyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 338.791
• InChiKey: CTOKNXJHMXZYLZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(5-chloro-4-oxo-3,1-benzoxazin-2-yl)propyl]carbamate 在 potassium fluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2,4-diamino-6-(1-(5-chloro-4-oxo-3-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propylamino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Efficacious Phosphoinositide 3-Kinase δ Inhibitors with Improved Metabolic Stability

  摘要：

  Aberrant signaling of phosphoinositide 3-kinase delta (PI3K delta) has been implicated in numerous pathologies including hematological malignancies and rheumatoid arthritis. Described in this manuscript are the discovery, optimization, and in vivo evaluation of a novel series of pyridine-containing PI3K delta inhibitors. This work led to the discovery of 35, a highly selective inhibitor of PI3K delta which displays an excellent pharmacokinetic profile and is efficacious in a rodent model of rheumatoid arthritis.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01169
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基丁酸 、 2-氨基-6-氯苯甲酸 在 吡啶 、 diphenyl phosphite 作用下， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(5-chloro-4-oxo-3,1-benzoxazin-2-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Efficacious Phosphoinositide 3-Kinase δ Inhibitors with Improved Metabolic Stability

  摘要：

  Aberrant signaling of phosphoinositide 3-kinase delta (PI3K delta) has been implicated in numerous pathologies including hematological malignancies and rheumatoid arthritis. Described in this manuscript are the discovery, optimization, and in vivo evaluation of a novel series of pyridine-containing PI3K delta inhibitors. This work led to the discovery of 35, a highly selective inhibitor of PI3K delta which displays an excellent pharmacokinetic profile and is efficacious in a rodent model of rheumatoid arthritis.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01169

文献信息

• [EN] PI3Kdelta INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE PI3KDelta
  申请人：KBP BIOSCIENCES CO LTD

  公开号：WO2014023083A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  通式（I）所示的ΡΙ3Κδ抑制剂化合物、其药学上可接受的盐类、立体异构体或氘代物，这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物制剂，以及这些化合物在制备治疗炎性疾病或肿瘤的药物中的应用。