5-溴-4-丁基噻吩-2-甲醛 | 305800-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-4-丁基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-bromo-4-butylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 305800-44-6
• 化学式: C₉H₁₁BrOS
• 分子量: 247.156
• InChiKey: QDCIJCPHCWULQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-丁基噻吩-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2'-{[5,5'-(benzo[2,1-b:3,4-b']dithien-2,7-diyl)bis(4-butylthien-5,2-diyl)]bis(methan-1-yl-1-ylidene)}dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用 的含苯并和萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的低聚物的合成和表征† ‡

  摘要：

  含稠合苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDT）和萘[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的双氰基乙烯基（DCV）封端低聚物1-7（ NDT）作为中心核心已经被合成和表征。这些低聚物由于中央稠环系统的插入而显示出优异的热稳定性，从而允许通过梯度升华以高产率进行纯化。对于参比化合物，非融合四聚体DCV4T，新的低聚物在吸收光谱和发射光谱中表现出七色变迁，并且在薄膜中具有较大的带隙。由于较高的LUMO能量水平，它们相对于C 60表现出足够的能量偏移以实现有机太阳能电池中有效的电荷转移。同时，低水平的HOMO能级会导致高的开路电压（V OC）。结果，衍生自新型低聚物和C 60的平面异质结（PHJ）太阳能电池可提供高达1.21 V的非常高的开路电压（V OC）和高达2.7％的功率转换效率（PCE）。包含低聚物1-4和C 60的体异质结（BHJ）器件的V OC略低，为1 V，导致效率高达3

  DOI：

  10.1039/c4tc00335g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-丁基噻吩 生成 5-溴-4-丁基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Combination regimens using progesterone receptor modulators

  摘要：

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烯丙基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1至C3烷基、取代的C1至C3烷基、芳基、取代的芳基、C1至C3烷氧基、取代的C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、或取代的C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NO2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基炔基、或取代的炔基、C1至C6烷氧基、取代的C1至C6烷氧基、氨基、C1至C6氨基烷基、或取代的C1至C6氨基烷基；R5从包含O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、NO2、氨基和C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕或用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症；多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌瘤和腺癌，或减轻副作用或循环性月经出血。该发明的其他用途包括促进食物摄入。

  公开号：

  US06444668B1

文献信息

• Combination regimens using progesterone receptor modulators
  申请人：Wyeth

  公开号：US06444668B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor having the general structure: wherein R1 and R2 may be single substituents or fused to form spirocyclic or hetero-spirocyclic rings; R3 is H, OH, NH2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 allyl C3 to C6 alkenyl, substituted C1 to C6 alkenyl, alkynyl, or substituted alknyl, CORC; RC is H, C1 to C3 alkyl, substituted C1 to C3 alkyl, aryl, substituted aryl, C1 to C3 alkoxy, substituted C1 to C3 alkoxy, C1 to C3 aminoalkyl, or substituted C1 to C3 aminoalkyl; R4 is H, halogen, CN, NO2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 alkyl alkynyl, or substituted alkynyl, C1 to C6 alkoxy, substituted C1 to C6 alkoxy, amino, C1 to C6 aminoalkyl, or substituted C1 to C6 aminoalkyl; and R5 is selected from a trisubstituted benzene ring of a five or six membered ring with 1, 2, or 3 heteroatoms from the group including O, S, SO, SO2 or NR6 and containing one or two independent substituents from the group including H, halogen, CN, NO2, amino, and C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxy, C1 to C3 aminoalkyl, CORF, or NRGCORF; or pharmaceutically acceptable salt thereof. These methods of treatment may be used for contraception or for the treatment and/or prevention of secondary amenorrhea, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis; polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon, prostate, or inmization of side effects or cyclic menstrual bleeding. Additional uses of the invention include stimulation of food intake.

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烯丙基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1至C3烷基、取代的C1至C3烷基、芳基、取代的芳基、C1至C3烷氧基、取代的C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、或取代的C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NO2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基炔基、或取代的炔基、C1至C6烷氧基、取代的C1至C6烷氧基、氨基、C1至C6氨基烷基、或取代的C1至C6氨基烷基；R5从包含O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、NO2、氨基和C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕或用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症；多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌瘤和腺癌，或减轻副作用或循环性月经出血。该发明的其他用途包括促进食物摄入。
• Molecular Acceptors Based on a Triarylborane Core Unit for Organic Solar Cells
  作者：Yingjian Yu、Bin Meng、Frieder Jäkle、Jun Liu、Lixiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201904178

  日期：2020.1.16

  n-type organic/polymer semiconductors. A series of new molecular acceptors based on triarylborane is reported here. These molecules are designed with a boron atom that bears a bulky 2,4,6-tri-tert-butylphenyl (Mes*) substituent at the core and strong electron-withdrawing 2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)malononitrile (IC) units as the end-capping groups that are linked to the core by bithiophene

  表现出p-π*共轭的三芳基硼烷是设计n型有机/聚合物半导体的通用构建基块。此处报道了一系列基于三芳基硼烷的新型分子受体。这些分子设计有一个硼原子，该硼原子的核心带有一个庞大的2,4,6-三叔丁基苯基（Mes *）取代基，并具有强吸电子的2-（3-oxo-2,3-dihydroinden-1 -亚苯基）丙二腈（IC）单元作为通过联噻吩桥连接至核心的封端基团。将丁基或丁氧基引入联噻吩单元以调节光电性能。这些分子显示出几乎是平面的骨架，其核心具有高度局部的位阻，较低的LUMO / HOMO能级以及跨越可见区的宽吸收带，这些都是用作有机太阳能电池（OSC）应用中的电子受体的非常理想的特性。丁基与联噻吩桥的连接导致骨架略微扭曲，进而促进了良好的溶解性和均质的供体/受体共混物形态，而丁氧基的引入导致改善的平面性，薄膜状态下的有利堆积以及带隙大大减小。基于这些分子的OSC器件具有令人鼓舞的光伏性能，功率转换效率高达4
• Enhancing performance of non-fullerene organic solar cells via side chain engineering of fused-ring electron acceptors
  作者：Cenqi Yan、Yang Wu、Jiayu Wang、Rong Li、Pei Cheng、Huitao Bai、Zhiqiang Zhan、Wei Ma、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.065

  日期：2017.4

  fused-ring electron acceptors with indacenodithiophene as core, 2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene) malononitrile as end groups, thiophene with different side chains as π bridge are designed, synthesized and applied in non-fullerene organic solar cells (OSCs). The effects of alkyl side chains on absorption, energy level, molecular packing, domain size, domain purity, charge transport and photovoltaic performance

  以茚并二噻吩为核，2-（3-氧代-2,3-二氢茚基-1-亚烷基）丙二腈为末端，侧链为π桥的噻吩为核心的一系列稠环电子受体的设计，合成和应用。非富勒烯有机太阳能电池（OSC）。系统地研究了烷基侧链对吸收，能级，分子堆积，畴尺寸，畴纯度，电荷传输和光伏性能的影响。通过在空间位阻效应方面，侧链碳原子数的增加会使HOMO的能级稍微降低，使LUMO的能级升高，从而使开路电压从0.84 V逐渐增加。短路电流，填充因子和效率随烷基链的脂肪族碳原子数非单调变化，并且当碳原子数为6时同时达到最大值。
• CYCLOCARBAMATE DERIVATIVES AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20090111802A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention provides compounds of Formula (I): wherein R 1 and R 2 are independent substituents or are fused to form spirocyclic rings; R 3 , R C , and R 4 are as defined herein; and R 5 is a substituted benzene ring or a substituted five or six membered heterocyclic ring having in its backbone 1, 2, or 3 heteroatoms including O, S, SO, SO 2 or NR 6 ; or pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using the compounds as antagonists of the progesterone receptor.

  该发明提供了式（I）的化合物：其中R1和R2是独立的取代基或融合形成螺环状环；R3，RC和R4如本文所定义；而R5是取代苯环或在其骨架中具有1、2或3个杂原子，包括O，S，SO，SO2或NR6的取代五元或六元杂环；或其药学上可接受的盐，以及使用该化合物作为孕激素受体拮抗剂的药物组合物和方法。
• Oriented Thiophene‐Extended Benzotrithiophene Covalent Organic Framework Thin Films: Directional Electrical Conductivity
  作者：Laura Frey、Jonas Fredrik Pöhls、Matthias Hennemann、Andre Mähringer、Stephan Reuter、Timothy Clark、Ralf Thomas Weitz、Dana Dina Medina

  DOI：10.1002/adfm.202205949

  日期：2022.11

  TTTBA, with surface areas as high as 932 and 1200 m2 g−1, respectively. Oriented thin films are grown successfully on different substrates, as indicated by grazing incidence diffraction (GID). Room-temperature in-plane electrical conductivity of up to 10−4 S m−1 is measured for both COFs. Temperature-dependent electrical conductivity measurements indicate activation energies of ≈123.3 meV for BTT TTA and

  描述了基于新型噻吩扩展的苯并三噻吩 (BTT) 结构单元的共价有机框架 (COF) 的合成，它与三嗪基胺 (1,3,5-triazine-2,4,6-triyl) 结合三苯胺 (TTA) 或 (1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(([1,1´-biphenyl]-4-amine)) (TTTBA)) 提供结晶和多孔亚胺-链接的 COF，BTT TTA 和 BTT TTTBA，表面积分别高达 932 和 1200 m 2  g -1。如掠入射衍射 (GID) 所示，定向薄膜在不同基板上成功生长。室温面内电导率高达 10 −4  S m −1是针对两个 COF 测量的。温度相关的电导率测量表明，BTT TTA 的活化能约为 123.3 meV，BTT TTTBA 的活化能约为 137.5 meV，两种 COF 均通过跳跃机制进行陷阱主导的电荷传输。此外，导电原子力显微镜揭示了定向