(3E)-4-[2-(2-ethoxy-1-naphthyl)-6-methoxy-1H-indol-3-yl]but-3-en-2-one | 1219474-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3E)-4-[2-(2-ethoxy-1-naphthyl)-6-methoxy-1H-indol-3-yl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[2-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)-6-methoxy-1H-indol-3-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1219474-86-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: BCTRLSIPZUEHMW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(5-methylfuran-2-yl)aniline 、 邻乙氧基萘甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(3E)-4-[2-(2-ethoxy-1-naphthyl)-6-methoxy-1H-indol-3-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环/吲哚闭环：2-（邻氨基苯基）呋喃与醛的类Pictet-Spengler反应

  摘要：

  已开发出一种新的简单方法来制备 3-(2-酰基乙烯基)-2-(杂) 芳基-吲哚。该方法基于 2-（2-氨基苯基）呋喃与（杂）芳香醛的酸催化相互作用。反应在非常温和的条件下进行，并产生含有活性 α,β-不饱和酮部分的吲哚，适合进一步转化，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901241

文献信息

• Furan Ring-Opening/Indole Ring-Closure: Pictet-Spengler-Like Reaction of 2-(<i>o</i>-Aminophenyl)furans with Aldehydes
  作者：Alexander V. Butin、Maxim G. Uchuskin、Arkady S. Pilipenko、Fatima A. Tsiunchik、Dmitry A. Cheshkov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/ejoc.200901241

  日期：2010.2

  new simple approach to 3-(2-acylvinyl)-2-(hetero)aryl-indoles has been developed. The method is based on the acid-catalysed interaction of 2-(2-aminophenyl)furans with (hetero)aromatic aldehydes. The reactions proceed under very mild conditions and lead to indoles containing a reactive α,β-unsaturated ketone moiety, which is suitable for further transformations, in moderate to good yields.

  已开发出一种新的简单方法来制备 3-(2-酰基乙烯基)-2-(杂) 芳基-吲哚。该方法基于 2-（2-氨基苯基）呋喃与（杂）芳香醛的酸催化相互作用。反应在非常温和的条件下进行，并产生含有活性 α,β-不饱和酮部分的吲哚，适合进一步转化，产率中等至良好。