5-溴-4-氯-1-(三异丙基硅烷基)-7-氮杂吲哚 | 685513-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-4-氯-1-(三异丙基硅烷基)-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-4-chloro-1-(triisopropylsilanyl)-7-azaindole；(5-bromo-4-chloropyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 685513-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₄BrClN₂Si
• 分子量: 387.822
• InChiKey: ACMOJQQTZKUVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氯-1-(三异丙基硅烷基)-7-氮杂吲哚 在 硫酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-Bromo-4-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel azaindole class of antibacterial agents targeting the ATPase domains of DNA gyrase and Topoisomerase IV

  摘要：

  We present the discovery and optimization of a novel series of bacterial topoisomerase inhibitors. Starting from a virtual screening hit, activity was optimized through a combination of structure-based design and physical property optimization. Synthesis of fewer than a dozen compounds was required to achieve inhibition of the growth of methicillin-resistant Staphyloccus aureus (MRSA) at compound concentrations of 1.56 mu M. These compounds simultaneously inhibit DNA gyrase and Topoisomerase IV at similar nanomolar concentrations, reducing the likelihood of the spontaneous occurrence of target-based mutations resulting in antibiotic resistance, an increasing threat in the treatment of serious infections. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.128
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 仲丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72.7%的产率得到5-溴-4-氯-1-(三异丙基硅烷基)-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  式(I)的化合物对于抑制CHK1和/或CHK2是有用的。公开了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件。公式(I)。

  公开号：

  WO2009089352A1

文献信息

• [EN] TAM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES TAM
  申请人：SYROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018191587A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, compositions (e.g., pharmaceutical compositions/medicaments) that include such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases, such as cancer.

  本文描述了化合物，制备这种化合物的方法，包括这种化合物的组合物（例如，包含这种化合物的药物组合物/药物），以及使用这种化合物治疗疾病（如癌症）的方法。
• [EN] PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089352A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.Formula, (I).

  式(I)的化合物对于抑制CHK1和/或CHK2是有用的。公开了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件。公式(I)。
• Design and Synthesis of Tricyclic JAK3 Inhibitors with Picomolar Affinities as Novel Molecular Probes
  作者：Matthias Gehringer、Ellen Pfaffenrot、Silke Bauer、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1002/cmdc.201300520

  日期：2014.2

  pathology of inflammatory diseases and oncological disorders, and the inhibition of Janus kinase 3 (JAK3) with small molecules has proven to provide therapeutic immunosuppression. A novel class of tricyclic JAK inhibitors derived from the 3‐methyl‐1,6‐dihydrodipyrrolo[2,3‐b:2′,3′‐d]pyridine scaffold was designed based on the tofacitinib–JAK3 crystal structure by applying a rigidization approach. A convenient

  Janus激酶（JAK）信号通路在炎性疾病和肿瘤疾病的病理学中特别重要，并且用小分子抑制Janus激酶3（JAK3）已被证明可提供治疗性的免疫抑制。基于托法替尼–JAK3的晶体结构，设计了一种从3-甲基-1,6-二氢二吡咯并[2,3- b：2'，3'- d ]吡啶骨架衍生的新型三环JAK抑制剂方法。开发了一种方便的合成策略，可通过分子内Heck反应进入支架，并制备了一个小型抑制剂库，并使用体外生化和细胞分析进行了表征。IC 50值低至220 p M可以通过对JAK3的选择性超过其他JAK系列成员来实现。活性和选择性在细胞STAT磷酸化测定中得到证实，也提供了tofacitinib的首次数据。我们的新型抑制剂可作为工具化合物和有用的探针，以探索JAK3抑制作用在药效学研究中的作用。
• Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds
  申请人：Dong Han-Qing

  公开号：US20070129364A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Compounds represented by Formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of least one of the Abl, Aurora-A, Blk, c-Raf, cSRC, Src, PRK2, FGFR3, Flt3, Lck, Mek1, PDK-1, GSK3β, EGFR, p70S6K, BMX, SGK, CaMKII, Tie-2, IGF-1R, Ron, Met, and KDR kinases in animals, including humans, for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions such as cancer.

  由式（I）表示的化合物或其立体异构体或其药用可接受的盐，是对动物中至少一种Abl、Aurora-A、Blk、c-Raf、cSRC、Src、PRK2、FGFR3、Flt3、Lck、Mek1、PDK-1、GSK3β、EGFR、p70S6K、BMX、SGK、CaMKII、Tie-2、IGF-1R、Ron、Met和KDR激酶的抑制剂，包括人类，用于治疗和/或预防癌症等各种疾病和病况。
• Aryl-amino substituted pyrrolopyrimidine multi-kinase inhibiting compounds
  申请人：Ahmed Saleh

  公开号：US20060211678A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Compounds represented by Formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of least two of the Abl, Aurora-A, Blk, c-Raf, cSRC, Src, PRK2, FGFR3, Flt3, Lck, Mek1, PDK-1, GSK3β, EGFR, p70S6K, BMX, SGK, CaMKII, Tie-2, IGF-1R, Ron, Ret, and KDR kinases in animals, including humans, for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions such as cancer.

  化合物式(I)所代表的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，是动物，包括人类体内至少两种Abl，Aurora-A，Blk，c-Raf，cSRC，Src，PRK2，FGFR3，Flt3，Lck，Mek1，PDK-1，GSK3β，EGFR，p70S6K，BMX，SGK，CaMKII，Tie-2，IGF-1R，Ron，Ret和KDR激酶的抑制剂，用于治疗和/或预防各种疾病和病症，如癌症。