diethyl 11b,13-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinoline-12,12(7H)-dicarboxylate | 1246669-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl 11b,13-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinoline-12,12(7H)-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 6,7,11b,13-tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinoline-12,12-dicarboxylate
• CAS: 1246669-06-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: JSPVIBIPAIGUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde 在 哌啶 、 nickel(II) triflate 、 C₄₄H₂₉O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl 11b,13-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinoline-12,12(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称二元酸催化（ABC）催化对映选择性叔氨基环化：立体定向的1,5-氢转移

  摘要：

  通过ABC进行的选择性H转移：开发了一种新型的不对称二元酸催化剂，可在叔氨基环化反应中特异性和立体选择性地促进1,5-H转移，具有出色的活性，高对映选择性和广泛的底物范围。事实证明，H原子（红色）通过立体特异性表面途径转移（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201532

文献信息

• Dehydrogenative Functionalization of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Heteroatom Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.201000548

  日期：——

  mediated formation of C-C bonds from benzylic C(sp 3 )-H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom by dehydrogenative coupling with enolizable carbonyls has been developed. The use of these oxidants in combination with catalytic amounts of Fe(OTf) 2 as Lewis acid allows the reaction to be carried out under mild conditions, leading to the corresponding coupling products in moderate to good yields

  通过与可烯醇化羰基的脱氢偶联，由与氧或氮原子相邻的苄基 C(sp 3 )-H 键介导的第一种氧代铵盐介导形成 CC 键。这些氧化剂与作为路易斯酸的催化量的 Fe(OTf) 2 结合使用允许反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生相应的偶联产物。
• Catalytic Enantioselective tert-Aminocyclization by Asymmetric Binary Acid Catalysis (ABC): Stereospecific 1,5-Hydrogen Transfer
  作者：Liujuan Chen、Long Zhang、Jian Lv、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201201532

  日期：2012.7.16

  Selective H transfer by ABC: A new asymmetric binary acid catalyst was developed to promote 1,5‐H transfer specifically and stereoselectively in tert‐aminocyclization reactions with excellent activity, high enantioselectivity, and broad substrate scope. The H atom (in red) was proven to transfer through a stereospecific suprafacial pathway (see scheme).

  通过ABC进行的选择性H转移：开发了一种新型的不对称二元酸催化剂，可在叔氨基环化反应中特异性和立体选择性地促进1,5-H转移，具有出色的活性，高对映选择性和广泛的底物范围。事实证明，H原子（红色）通过立体特异性表面途径转移（参见方案）。