methyl 5-amino-4-(methoxycarbonylmethylthio)-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 499197-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl 5-amino-4-(methoxycarbonylmethylthio)-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-amino-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-7-methyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 499197-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄S₂
• 分子量: 356.426
• InChiKey: OFLHHSABCXKSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-4-(methoxycarbonylmethylthio)-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 2-methyl-4-methylthio-8-oxo-2,7,8,9-tetrahydro-6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶、1,4-二氮杂环和 1,4-硫氮杂环稠合的新型噻吩并吡咯并[2,3-d]嘧啶环的合成

  摘要：

  一种通用的、迄今为止未报道的烷基 4-氯-或 4-(烷氧基羰基甲基)氨基(硫代)-5-氨基-2-甲基硫代噻吩并[2,3-d]-和吡咯并[2,3-d] 的简单有效合成] pyrimidine-6-carboxylates 3,5,6,8, from 6-chloro-4-(alkoxycarbonylmethylamino)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitriles 2a,b 描述。5-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶6与肌氨酸甲酯反应得到新型2,3,5,6,9-五氮杂苯并[cd]azulene 7。加热5-氨基-4-(乙氧基羰基甲硫基）吡咯并[2,3-d[嘧啶 5 在 DMSO 中在碳酸钾存在下得到第一个代表 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9。5-氨基- 4-(烷氧基羰基甲基氨基)噻吩并吡咯嘧啶 3 和

  DOI：

  10.1055/s-2003-40209
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氰基-2-甲硫基嘧啶 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 methyl 5-amino-4-(methoxycarbonylmethylthio)-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶、1,4-二氮杂环和 1,4-硫氮杂环稠合的新型噻吩并吡咯并[2,3-d]嘧啶环的合成

  摘要：

  一种通用的、迄今为止未报道的烷基 4-氯-或 4-(烷氧基羰基甲基)氨基(硫代)-5-氨基-2-甲基硫代噻吩并[2,3-d]-和吡咯并[2,3-d] 的简单有效合成] pyrimidine-6-carboxylates 3,5,6,8, from 6-chloro-4-(alkoxycarbonylmethylamino)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitriles 2a,b 描述。5-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶6与肌氨酸甲酯反应得到新型2,3,5,6,9-五氮杂苯并[cd]azulene 7。加热5-氨基-4-(乙氧基羰基甲硫基）吡咯并[2,3-d[嘧啶 5 在 DMSO 中在碳酸钾存在下得到第一个代表 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9。5-氨基- 4-(烷氧基羰基甲基氨基)噻吩并吡咯嘧啶 3 和

  DOI：

  10.1055/s-2003-40209

文献信息

• ——
  作者：S. Tumkevicius、V. Masevicius

  DOI：10.1023/a:1026166925836

  日期：——
• Synthesis of Novel Thieno- andPyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines<i>peri</i>-Fused with Pyrimidine­,1,4-Diazepine and 1,4-Thiazepine Rings
  作者：Sigitas Tumkevicius、Zivile Sarakauskaite、Viktoras Masevicius

  DOI：10.1055/s-2003-40209

  日期：——

  the first representative of 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9. Reaction of 5-amino-4-(alkoxycarbonylmethylamino)thieno- and pyrrolopyrimidines 3 and 8 with ethyl orthoformate or formalin in the presence of acids furnished the new 1-thia-3,5,6,8-tetraaza-, 1,3,5,6,8-pentaazaacenaphthylenes 10a,b and their 3,4-dihydro derivatives 1la,b. Acylation of 3 and 8 with chloroacetyl chloride gave the 5-chloroacetylamino

  一种通用的、迄今为止未报道的烷基 4-氯-或 4-(烷氧基羰基甲基)氨基(硫代)-5-氨基-2-甲基硫代噻吩并[2,3-d]-和吡咯并[2,3-d] 的简单有效合成] pyrimidine-6-carboxylates 3,5,6,8, from 6-chloro-4-(alkoxycarbonylmethylamino)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitriles 2a,b 描述。5-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶6与肌氨酸甲酯反应得到新型2,3,5,6,9-五氮杂苯并[cd]azulene 7。加热5-氨基-4-(乙氧基羰基甲硫基）吡咯并[2,3-d[嘧啶 5 在 DMSO 中在碳酸钾存在下得到第一个代表 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9。5-氨基- 4-(烷氧基羰基甲基氨基)噻吩并吡咯嘧啶 3 和