(S)-1-phenyl-2-(diethylamino)ethanol | 83593-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-(diethylamino)ethanol
• 英文别名: (S)-2-N,N-diethylamino-1-phenylethanol；(S)-2-(diethylamino)-1-phenylethanol；(1S)-2-(diethylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 83593-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: YTVTUNSBFXBFQJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diethylamino-1-phenyl-ethanone; hydrochloride 在 (2S,4S)-MCCPM-rhodium 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(S)-1-phenyl-2-(diethylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric hydrogenation of α-aminoacetophenone derivatives leading to practical synthesis of ()-(−)-levamisole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95203-1

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Boranes in synthesis. 2. Asymmetric synthesis of β-amino alcohols. A facile conversion of 2-amino acetophenones to the corresponding β-amino alcohols in high enantiomeric purity
  作者：David A. Beardsley、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76745-1

  日期：1994.3

  The asymmetric reduction of 2-amino acetophenones with Ipc2BH or Ipc2BCl at −78°C, yields the corresponding β-amino alcohols in good to excellent yields. Although only modest (12–45% ee) enantiomeric excesses were obtained with Ipc2BH, 75–99% enantiomeric excesses were obtained when Ipc2BCl was used as the asymmetric reducing agent.

  在-78°C下用Ipc 2 BH或Ipc 2 BCl不对称还原2-氨基苯乙酮，可生成相应的β-氨基醇，收率为好至极好。尽管使用Ipc 2 BH仅获得了适度的对映体过量（12-45％ee），但是当使用Ipc 2 BCl作为不对称还原剂时，却获得了75-99％的对映体过量。
• Yadav, Ashok K.; Manju, Meera, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 12, p. 2770 - 2772
  作者：Yadav, Ashok K.、Manju, Meera

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of optically active β-aminoalcohols via asymmetric reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80269-4

  日期：1992.1

  Optically active beta-aminoalcohol derivatives were prepared by asymmteric reduction of the corresponding aminoketones with a chiral borohydride, K glucoride (1).
• Beardsley David A., Fisher Gary B., Goralski Christian T., Nicholson Lawr+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 10, S 1511-1514
  作者：Beardsley David A., Fisher Gary B., Goralski Christian T., Nicholson Lawr+

  DOI：——

  日期：——