1,7,8,9-Tetrahydro-pyrano[2,3-g]indole | 81257-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,7,8,9-Tetrahydro-pyrano[2,3-g]indole
• 英文别名: 1,7,8,9-tetrahydropyrano<2,3-g>indole；7,8-dihydro-9H-pyrano[2,3-g]indole；Pyrano(2,3-g)indole, 1,7,8,9-tetrahydro-；1,7,8,9-tetrahydropyrano[2,3-g]indole
• CAS: 81257-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RJHJCZNWDIGZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8,9-Tetrahydro-pyrano[2,3-g]indole 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-(7,8,9-Trihydro-pyranno(2,3-g)indolyl)-N,N-dimethylmethylamine picrate [French]
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de pyranno[fetg]吲哚

  摘要：

  叠氮乙酸乙酯与 6-甲酰基色满的反应，然后将所得叠氮化物环化，生成 1,7,8,9-四氢吡喃并[2,3-g]吲哚和 2,3,4,8-四氢吡喃并[3,2] -f]吲哚。描述了这些新三环系统的化学反应性的某些方面。合成的所有产品的结构都是在 1H 核磁共振数据的基础上建立的。

  DOI：

  10.1139/v82-298
• 作为产物：
  描述：

  苯并二氢吡喃-6-甲醛 在 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 氢氧化钾 、 氮气 、 水 、 sodium 、 copper(II) oxide 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,7,8,9-Tetrahydro-pyrano[2,3-g]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de pyranno[fetg]吲哚

  摘要：

  叠氮乙酸乙酯与 6-甲酰基色满的反应，然后将所得叠氮化物环化，生成 1,7,8,9-四氢吡喃并[2,3-g]吲哚和 2,3,4,8-四氢吡喃并[3,2] -f]吲哚。描述了这些新三环系统的化学反应性的某些方面。合成的所有产品的结构都是在 1H 核磁共振数据的基础上建立的。

  DOI：

  10.1139/v82-298

文献信息

• Condensed indoline derivatives and their use as 5HT, in particular 5HT2c, receptor ligands
  申请人：Roffey Richard Anthony Jonathan

  公开号：US20050187282A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A chemical compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen and alkyl; R 3 is alkyl; R 4 and R 5 are selected from hydrogen and alkyl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl, aryl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylsulfoxyl, nitro, carbonitrile, carbo-alkoxy, carbo-aryloxy and carboxyl; and A is a 5- or 6-membered ring optionally containing one or more heteroatoms wherein the atoms of the ring A, other than the unsaturated carbon atoms of the phenyl ring to which the ring A is fused, are saturated or unsaturated, and pharmaceutically acceptable salts, addition compounds and prodrugs thereof; and the use thereof in therapy, particularly as an agonist or antagonist of a 5HT receptor, particularly a 5HT 2C receptor, for instance in the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  化学式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢和烷基；R3是烷基；R4和R5选自氢和烷基；R6和R7分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、硝基、氰基、羧酸酯基、羧酸芳酯基和羧基；A是一个含有一个或多个杂原子的5-或6元环，其中环A的原子除了与环A融合的苯环的不饱和碳原子外，可以是饱和的或不饱和的，以及其药学上可接受的盐、加合物和前药；以及其在治疗中的用途，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。
• Condensed indoline derivatives and their use as 5HT, in particular 5HT2C, receptor ligands
  申请人：Roffey Richard Anthony Jonathan

  公开号：US20050192334A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A chemical compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen and alkyl; R 3 is alkyl; R 4 and R 5 are selected from hydrogen and alkyl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl, aryl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylsulfoxyl, nitro, carbonitrile, carbo-alkoxy, carbo-aryloxy and carboxyl; and A is a 5- or 6-membered ring optionally containing one or more heteroatoms wherein the atoms of the ring A, other than the unsaturated carbon atoms of the phenyl ring to which the ring A is fused, are saturated or unsaturated, and pharmaceutically acceptable salts, addition compounds and prodrugs thereof; and the use thereof in therapy, particularly as an agonist or antagonist of a 5HT receptor, particularly a 5HT 2C receptor, for instance in the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  化学式为（I）的化合物，其中R1和R2独立地选自氢和烷基；R3为烷基；R4和R5选自氢和烷基；R6和R7独立地选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基亚砜基、硝基、氰基、羧基酯基、芳羧基酯基和羧基；A是一个5-或6-成员环，可选地含有一个或多个杂原子，其中环A的原子除与环A融合的苯环的不饱和碳原子外，均为饱和或不饱和的，以及其药学上可接受的盐、加合物和前药；以及其在治疗中的使用，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠道疾病、尿崩症和睡眠呼吸暂停症的治疗中，特别是用于肥胖症的治疗。
• Condensed indoline derivatives and their use as 5HT , in particular 5hHT2c, receptor ligands
  申请人：Roffey Anthony Jonathan Richard

  公开号：US20070105889A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A chemical compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen and alkyl; R 3 is alkyl; R 4 and R 5 are selected from hydrogen and alkyl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl, aryl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylsulfoxyl, nitro, carbonitrile, carbo-alkoxy, carbo-aryloxy and carboxyl; and A is a 5- or 6-membered ring optionally containing one or more heteroatoms wherein the atoms of the ring A, other than the unsaturated carbon atoms of the phenyl ring to which the ring A is fused, are saturated or unsaturated, and pharmaceutically acceptable salts, addition compounds and prodrugs thereof; and the use thereof in therapy, particularly as an agonist or antagonist of a 5HT receptor, particularly a 5HT 2C receptor, for instance in the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  化学式为（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢和烷基；R3为烷基；R4和R5选自氢和烷基；R6和R7分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基亚砜基、硝基、氰基、羧甲氧基、羧芳氧基和羧基；A是一个5或6元环，可以包含一个或多个杂原子，环A的原子，除了与环A融合的苯环的不饱和碳原子外，都是饱和或不饱和的，并且其药物可接受的盐、加成物和前药；以及其在治疗中的应用，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在中枢神经系统疾病的治疗中；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。
• Condensed indoline derivatives and their use as 5HT, in particular 5HT2C, Receptor ligands
  申请人：Roffey Jonathan Richard Anthony

  公开号：US20080125455A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  A chemical compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen and alkyl; R 3 is alkyl; R 4 and R 5 are selected from hydrogen and alkyl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl, aryl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylsulfoxyl, nitro, carbonitrile, carbo-alkoxy, carbo-aryloxy and carboxyl; and A is a 5- or 6-membered ring optionally containing one or more heteroatoms wherein the atoms of the ring A, other than the unsaturated carbon atoms of the phenyl ring to which the ring A is fused, are saturated or unsaturated, and pharmaceutically acceptable salts, addition compounds and prodrugs thereof; and the use thereof in therapy, particularly as an agonist or antagonist of a 5HT receptor, particularly a 5HT 2C receptor, for instance in the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system, cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  化学式为（I）的化合物，其中R1和R2独立地选自氢和烷基；R3是烷基；R4和R5选自氢和烷基；R6和R7独立地选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基亚砜基、硝基、氰基、羧甲氧基、羧芳氧基和羧基；A是一个5或6成员环，可选地含有一个或多个杂原子，其中环A的原子，除了与环A融合的苯环的不饱和碳原子外，均为饱和或不饱和的，并且其药学上可接受的盐、加合物和前药；以及在治疗中的使用，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如用于治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤、心血管疾病；胃肠道疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于治疗肥胖症。
• Dérivé de pyranno-indole et son procédé de préparation
  申请人：SOCIETE DE RECHERCHES INDUSTRIELLES S.O.R.I. Société anonyme dite:

  公开号：EP0043752A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  La présente invention concerne en tant que produit industriel nouveau un dérivé de pyranno-indole choisi parmi l'ensemble constitué par (i) les pyranno[2,3-g]indoles de formule générale: dans laquelle X représente un groupe > CH2, >CHOH, >CO, >C=NR (où R est un groupe alkyle inférieur, OH, alkoxy inférieur, tosyloxy, CH2) ou >CHNR'R" (où R' et R" identiques ou différents, représentent chacun H ou un alkyle inférieur); R1 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, ou COY1 [où Y1 est un groupe alkyle inférieur, un groupe aminoacide CH2CH(COOH)NH2 ou un groupe aminoalkylène -(CH2)n-NR'R" dans lequel n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R' et R" sont définis comme ci-dessus]; R2 représente l'atome d'hydrogène ou un groupe COY2 (où Y2 est OH ou alkoxy inférieur); R3 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe CHO, alkyle inférieur, CF3, (CH2)nNR'R" ou CO-CONR'R" (où n, R' et R" sont définis comme ci-dessus), et R4 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe OH, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, CF3 ou NR'R" (où R' et R" sont définis comme ci-dessus); (ii) les pyranno[3,2-f]indoles de formule générale où X, R1, R2, R3 et R4 sont définis comme ci-dessus; et (iii) leurs sels d'addition d'acide. Elle concerne également le procédé de préparation de ce dérivé et son application en thérapeutique.

  作为一种新的工业产品，本发明涉及一种吡喃吲哚衍生物，该衍生物选自以下组别 (i) 通式如下的吡喃并[2,3-g]吲哚 其中 X 代表基团 >CH2，>CHOH，>CO、 >C=NR（其中 R 是低级烷基、OH、低级烷氧基、对甲苯磺酰氧基、CH2）或 >CHNR'R"（其中 R' 和 R "可以相同或不同，各自代表 H 或低级烷基）； R1 代表氢原子、低级烷基或 COY1 [其中 Y1 是低级烷基、氨基酸基 CH2CH(COOH)NH2 或氨基烯基 -(CH2)n-NR'R"，其中 n 是 1 至 4 之间的整数，R'和 R "的定义同上]； R2 代表氢原子或 COY2 基团（其中 Y2 为 OH 或低级烷氧基）； R3 代表氢、卤素、CHO、低级烷基、CF3、(CH2)nNR'R" 或 CO-CONR'R"（其中 n、R' 和 R" 如上定义），以及 R4 代表氢、卤素、OH、低级烷基、低级烷氧基、CF3 或 NR'R"（其中 R' 和 R "如上定义）； (ii) 通式如下的吡喃并[3,2-f]吲哚 其中 X、R1、R2、R3 和 R4 如上定义；以及 (iii) 它们的酸加成盐。 本研究还涉及这种衍生物的制备过程及其治疗应用。