5-trifluoroacetyl-1-(4-tolyl)-2-(4-metylphenylamino)-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 1154750-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-trifluoroacetyl-1-(4-tolyl)-2-(4-metylphenylamino)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-6-(4-methylphenylamino)-3-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine；2,2,2-trifluoro-1-[2-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyridin-5-yl]ethanone
• CAS: 1154750-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O
• 分子量: 374.406
• InChiKey: QZBUKJMODLVMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-5-基)乙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-trifluoroacetyl-1-(4-tolyl)-2-(4-metylphenylamino)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基-1-烷基(芳基)-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶和1-烷基(芳基)-6-氨基-3-三氟乙酰基-1,4,5的高度化学选择性合成， 6-四氢吡啶

  摘要：

  一种合成大量新型 6-烷氧基-1-烷基（芳基）-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶和 1-烷基（芳基）-6-氨基的简单且高度化学选择性的方法-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶，来自 6-烷氧基-3-三氟乙酰基-4,5-二氢-6H-吡喃与伯烷基和芳基胺的反应，产率良好。初步评估了 1-烷基（芳基）-6-氨基-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶系列对多种微生物的体外抗菌活性，包括酵母样真菌、细菌和藻类，以及其中一些化合物表现出显着的抗菌活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801119

文献信息

• A comparative study using conventional methods, ionic liquids, microwave irradiation and combinations thereof for the synthesis of 5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines
  作者：Valquiria P. Andrade、Mateus Mittersteiner、Márcio M. Lobo、Clarissa P. Frizzo、Hélio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.059

  日期：2018.3

  This study reports a comparison between conventional methods, ionic liquids, microwave (MW) irradiation, and combinations thereof for the synthesis of a series of fourteen 1-aryl-2-arylamino-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines. In all of the reactions tested, the products were obtained at very good yields (87–97%), but the reaction times were very different, depending on the method used. Comparing

  这项研究报告了常规方法，离子液体，微波（MW）辐射及其组合之间的比较，该方法用于合成一系列14种1-芳基-2-芳基氨基-5-三氟乙酰基，1,2,3,4-四氢吡啶。在所有测试的反应中，均以非常高的收率（87-97％）获得了产物，但根据所使用的方法，反应时间差异很大。与其他方法相比，在微波辐射下使用[BMIM] BF 4时，时间缩短至1分钟，从而证明了协同作用。