2-methoxy-1,10-phenanthroline | 22426-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-methoxy-1,10-phenanthroline
• CAS: 22426-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: WUEXCLIYJQIBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1,10-phenanthroline 在 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-hydroxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2-氯和2,9-二氯-1,10-菲咯啉的简便酸性水解和置换反应

  摘要：

  在120°C下用HBr水溶液或H 2 SO 4水溶液处理2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉，得到1,10-菲咯啉-2（1 H）-one或1,10-二氢-1,10-菲咯啉-2,9-二酮。2，9-二氯-1，10-菲咯啉在37％的HCl水溶液中水解，生成了一半水解的酰胺和双酰胺。在可比的反应条件下，使用含水HBr，H 2 SO 4在HCl或HCl中，发现2-氯吡啶是水解稳定的。另一方面，在与57％HI水溶液加热的条件下，将2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉与2-碘-或2,9-二碘-1,10-菲咯啉制成HI盐，可以隔离。用氢氧化铵水溶液处理这些盐分别产生2-碘-和2，9-二碘-1，10-菲咯啉的良好产率。在相似的反应条件下用57％的HI水溶液处理2-氯吡啶导致2-碘吡啶的转化率为10％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450435
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 五氯化磷 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 生成 2-methoxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  取代的菲咯啉作为发光 EuIII 复合物中的触角

  摘要：

  8 种新型铕 (III) 基配位化合物具有 1,10-菲咯啉 (phen) 配体，在 2 位上具有氯、甲氧基、乙氧基、氰基、羧酸、羧酸甲酯、羧酸乙酯和氨基取代基产率从 43% 到 89% 不等。此外，已分离出一种 2-氨基-1,10-菲咯啉的镧 (III) 配位化合物。所有化合物都具有通式 [Ln(L)2(NO3)3]，但具有羧酸盐配体的化合物除外，其具有式 [Eu(O2Cphen)3]。已经确定了三种 EuIII 配合物以及 LaIII 化合物晶体结构，所有这些都显示出与 LnIII 离子相似的 N4O6 配位球。七种化合物在近紫外辐射照射下表现出明亮的发光，这是 EuIII 的特征，因此表明有效的配体到金属的能量转移。与 2-amino-1,10-phenanthroline 形成的复合物不发光。固态光致发光量子产率范围为 10% 至 79%，发光寿命范围为 0.43 至 1.57 ms。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201301000

文献信息

• Über Reduktionsprodukte von substituierten Phenanthrolinen
  作者：P. Karrer、A. Plestcher

  DOI：10.1002/hlca.19480310315

  日期：——

  Aus der Reihe des p-Phenanthrolins wurden N-Methyl-p-phenanthrolon, 2-Chlor-p-phenanthrolin, 2-Methoxy-p-phenanthrolin und 2-Methoxy-p-phenanthrolin-mono-jodmethylat hergestellt und letzteres katalytisch reduziert. Hierbei bildeten sich 2-Oxy-N1-methyl- 1,2,3, 4-tetrahydro-p-phenanthrolin-N1-jodmethylat, 2-Oxy-N1-methyl- l,2,3, 4-tetrahydro-p-phenanthrolin, sowie 2-Methoxy-N1-methyl- 172,3,4-tetra

  从该对-菲咯啉系列中制得N-甲基-对-菲咯啉，2-氯-对-菲咯啉，2-甲氧基-对-菲咯啉和2-甲氧基-对-菲咯啉单碘甲基酯，并将其催化还原。这样形成了2-氧-N 1-甲基-1,2,3,4-四氢-对-菲咯啉-N 1-碘甲基酯，2-氧-N 1-甲基-1,2,3,4-四氢-p -菲咯啉和2-甲氧基-N 1-甲基-172,3,4-四氢-对菲咯啉。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Campbell John Emmerson

  公开号：US20130158003A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物、其合成方法、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。在一种实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，例如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。
• Heteroaryl Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20150166571A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物、它们的合成方法、包含这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。在一种实施方式中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，例如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病等。
• INTERMOLECULAR C-H SILYLATION OF UNACTIVATED ARENES
  申请人：THE REGENTS OF UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160200639A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Reaction mixtures for silvlating arene substrates and methods of using such reaction mixtures to silyiate the arene substrates are provided. Exemplary reaction mixtures include the arene substrate, a liganded metal catalyst, a hydrogen acceptor and an organic solvent. The reaction conditions allow for diverse substituents on the arene substrate.

  本文提供了用于硅化芳烃底物的反应混合物及使用这种反应混合物进行硅化芳烃底物的方法。典型的反应混合物包括芳烃底物、配位金属催化剂、氢受体和有机溶剂。反应条件允许在芳烃底物上引入多种取代基。
• Pijper; Van der Goot; Timmerman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 399 - 404
  作者：Pijper、Van der Goot、Timmerman、Nauta Th.

  DOI：——

  日期：——