(E)-2-(2-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one | 224948-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one
• 英文别名: 1-oxo-2-(2-methoxy-benzylidene-(seqtrans))-tetralin；1-Oxo-2-(2-methoxy-benzyliden-(seqtrans))-tetralin；(2E)-2-[(2-methoxyphenyl)methylene]tetralin-1-one；(2E)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 224948-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: FLTXETIZXYAOLF-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 (E)-2-(2-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 7H-benzo[c]xanthene
  参考文献：
  名称：

  3: 4-Benzxanthene

  摘要：

  O-METHOXYBENZALDEHYDE 与 a-tetralone 在醇氢氧化钾中缩合，得到 2-(邻甲氧基亚苄基)-a-tetralonel（I），呈淡黄色板状，熔点 110â111°。将(I)与五氧化二磷在二甲苯中回流 20 小时后，得到无色产物(II)，m.p.91â92°，产量很低，被认为是 8-甲氧基-3:4-苯并芴。(II)在绝对醇中生成红色的苦味酸盐，m.p. 125â126°。

  DOI：

  10.1038/157409a0
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-2-(2-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3: 4-Benzxanthene

  摘要：

  O-METHOXYBENZALDEHYDE 与 a-tetralone 在醇氢氧化钾中缩合，得到 2-(邻甲氧基亚苄基)-a-tetralonel（I），呈淡黄色板状，熔点 110â111°。将(I)与五氧化二磷在二甲苯中回流 20 小时后，得到无色产物(II)，m.p.91â92°，产量很低，被认为是 8-甲氧基-3:4-苯并芴。(II)在绝对醇中生成红色的苦味酸盐，m.p. 125â126°。

  DOI：

  10.1038/157409a0

文献信息

• Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
  作者：Benjamin Laroche、Yuki Saito、Haruro Ishitani、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00048

  日期：2019.5.17

  A general method for the aldol condensation of aromatic ketones with aldehydes was developed under continuous-flow conditions using a commercially available, strongly basic anion-exchange resin (A26) as catalyst. This procedure, in addition to exhibiting a wide substrate scope, promoted carbon–carbon bond formation under mild conditions using a quasi-stoichiometric ratio of starting reagents with good

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。
• E -2-Benzylidenebenzocycloalkanones. Stereostructure and NMR spectroscopic investigation
  作者：P. Perjési、T. Nusser、Gy. Tarczay、P. Sohár

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00805-9

  日期：1999.4

  Series of E-2-benzylideneindanones (a), -tetralones (b) and -benzosuberones (c) with OCH(3) (2-4), NO(2) (5-7) and F (8-10) substitutions (ortho, meta and par-a) on their benzylidene moiety were synthesized by aldol condensation of the appropriate aldehydes and benzocyclanones. The stereostructure (configuration and conformation) and the electronic properties (conjugation of the enone moiety with the aromatic rings) of the compounds were studied by IR, (1)H and (13)C NMR spectroscopy including also 2D-HSC, DNOE and DEPT measurements. Ab initio calculations were carried out to corroborate the experimental findings. (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• New diarylpentanoids and chalcones as potential antimicrobial adjuvants
  作者：Joana Moreira、Fernando Durães、Joana Freitas-Silva、Nikoletta Szemerédi、Diana I.S.P. Resende、Eugenia Pinto、Paulo Martins da Costa、Madalena Pinto、Gabriella Spengler、Honorina Cidade、Emília Sousa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128743

  日期：2022.7

  efflux pumps (EPs) one of the most worrisome. In bacteria, EPs can also play important roles in virulence, quorum-sensing (QS) and biofilm formation. To identify new potential antimicrobial adjuvants, a library of diarylpentanoids and chalcones was synthesized and tested. These compounds presented encouraging results in potentiating the activity of antimicrobials, being diarylpentanoid 13 the most promising

  抗菌素耐药性的产生是由于几种适应机制，外排泵 (EPs) 的过度表达是最令人担忧的机制之一。在细菌中，EPs 还可以在毒力、群体感应 (QS) 和生物膜形成中发挥重要作用。为了确定新的潜在抗菌佐剂，合成并测试了二芳基戊烷和查耳酮文库。这些化合物在增强抗微生物剂的活性方面表现出令人鼓舞的结果，其中二芳基戊烷13是最有希望的。化合物9、13、16、19、22和23表现出 EP 抑制作用，主要在金黄色葡萄球菌272123中。图13、19、22和23对金黄色葡萄球菌272,123中的生物膜形成具有抑制作用，而 13 和22抑制少动鞘氨醇Ezf 10-17 和紫色色杆菌CV026对中的 QS 。总体结果表明，二芳基戊烷13和查耳酮22对所有测试的耐药机制均具有活性，表明它们具有作为抗菌佐剂的潜力。
• 3: 4-Benzxanthene
  作者：FAWZY GHALI BADDAR、MUNIR GINDY

  DOI：10.1038/157409a0

  日期：1946.3

  O-METHOXYBENZALDEHYDE condensed with a-tetralone in alcoholic potassium hydroxide to give 2-( o-methoxybenzylidene)-a-tetralonel (I) in faint yellow plates, m.p. 110–111°. When (I) was refluxed with phosphorus pentoxide in xylene for twenty hours, it gave in a poor yield a colourless product (II), m.p. 91–92°, thought to be 8-methoxy-3:4-benzfluorene. (II) gave in absolute alcohol a red picrate, m.p. 125–126°.

  O-METHOXYBENZALDEHYDE 与 a-tetralone 在醇氢氧化钾中缩合，得到 2-(邻甲氧基亚苄基)-a-tetralonel（I），呈淡黄色板状，熔点 110â111°。将(I)与五氧化二磷在二甲苯中回流 20 小时后，得到无色产物(II)，m.p.91â92°，产量很低，被认为是 8-甲氧基-3:4-苯并芴。(II)在绝对醇中生成红色的苦味酸盐，m.p. 125â126°。