2,6-dioximinoadamantane | 66386-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-dioximinoadamantane
• 英文别名: adamantane-2,6-dioxime；4,8-Adamantanedione, dioxime；N-(6-hydroxyimino-2-adamantylidene)hydroxylamine
• CAS: 66386-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: NYGLLRJOWDJUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dioximinoadamantane 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2,6-dinitroadamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynitroadamantanes. Oxidations of oximinoadamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a001
• 作为产物：
  描述：

  2,6-金刚烷二酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2,6-dioximinoadamantane
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基金刚烷盐的立体化学：跨环相互作用

  摘要：

  以金刚烷-2,6-二酮为原料合成了一系列双伯、双、双季金刚烷-2,6-二铵盐。将二酮转化为二肟，然后H 2 /PtO 2 氢化得到2,6-二氨基金刚烷二盐酸盐2a。2a 用甲醛水溶液 (H 2 /PtO 2 ) 还原胺化得到外消旋-N,N,N',N'-四甲基-2,6-二氨基金刚烷二盐酸盐 3。丙酮扩散到 3 在甲醇中的溶液中得到 2.5水合物晶体在三斜 P1 晶胞中，它有两个相反旋向的分子和五个水分子在不对称单元中。具有过量CH 3 I 的二胺2a 产生外消旋-N,N,N,N',N',N'-六甲基金刚烷-2,6-二胺二碘化季盐4a。具有分子溴的二碘化物4a得到相应的二溴化物4b。丙酮扩散到 4a（或 4b）的甲醇溶液中，在正交-菱形 Pnma 细胞中得到同构的一水合物晶体。一对 4a,4b (2RS,6RS)-二胺离子对映体在镜面周围是无序的，因为该位置的手性阳离子占据需要无法满足的对称性。在溶液中，所有阳离子都具有

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001635

文献信息

• Synthesis of polynitroadamantanes. Oxidations of oximinoadamantanes
  作者：T. G. Archibald、K. Baum

  DOI：10.1021/jo00255a001

  日期：1988.9
• Stereochemistry of 2,6-Diaminoadamantane Salts: Transannular Interactions
  作者：Robert Glaser、Avital Steinberg、Marina Šekutor、Frank Rominger、Oliver Trapp、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1002/ejoc.201001635

  日期：2011.7

  A series of bisprimary, bistertiary, and bisquaternary adamantane-2,6-diammonium salts were synthesized from adamantane-2,6-dione starting material. Conversion of the dione to a dioxime followed by H 2 /PtO 2 hydrogenation afforded 2,6-diaminoadamantane dihydrochloride 2a. Reductive amination of 2a with aqueous formaldehyde (H 2 /PtO 2 ) gave rac-N,N,N',N'-tetramethyl-2,6-diaminoadamantane dihydrochloride

  以金刚烷-2,6-二酮为原料合成了一系列双伯、双、双季金刚烷-2,6-二铵盐。将二酮转化为二肟，然后H 2 /PtO 2 氢化得到2,6-二氨基金刚烷二盐酸盐2a。2a 用甲醛水溶液 (H 2 /PtO 2 ) 还原胺化得到外消旋-N,N,N',N'-四甲基-2,6-二氨基金刚烷二盐酸盐 3。丙酮扩散到 3 在甲醇中的溶液中得到 2.5水合物晶体在三斜 P1 晶胞中，它有两个相反旋向的分子和五个水分子在不对称单元中。具有过量CH 3 I 的二胺2a 产生外消旋-N,N,N,N',N',N'-六甲基金刚烷-2,6-二胺二碘化季盐4a。具有分子溴的二碘化物4a得到相应的二溴化物4b。丙酮扩散到 4a（或 4b）的甲醇溶液中，在正交-菱形 Pnma 细胞中得到同构的一水合物晶体。一对 4a,4b (2RS,6RS)-二胺离子对映体在镜面周围是无序的，因为该位置的手性阳离子占据需要无法满足的对称性。在溶液中，所有阳离子都具有