1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-2H-benzochinolizin-2-on | 715-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-2H-benzochinolizin-2-on
• 英文别名: (11bS)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 715-52-6；114131-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PFCXSNACHOIUGM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  353.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-2H-benzochinolizin-2-on 生成 N'-[(11bS)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]-N-methylethane-1,2-diamine;trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WARD, TERENCE J.;WARRELLOW, GRAHAM J.;STIRRUP, JOHN A.;LATTIMER, NORMAN;R+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 179-182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium trifluoromethanesulfonate 在 indium(III) triflate 、 sodium hydroxide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-2H-benzochinolizin-2-on 、 (R)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺和烯酮之间反应中的其他串联环化途径

  摘要：

  在路易斯酸性条件下或纯净条件下，二氢异喹啉与Danishefsky的二烯反应，生成低至中等产率的正式aza-Diels-Alder [4 + 2]-环加合物。但是，在路易斯酸催化下使用甲氧基乙烯基甲基酮并不能得到aza-Diels-Alder加合物，而是发生了正式的[2 + 2 + 2]-环加成反应，从而获得了二乙酰基二氢吡啶。路易斯酸负荷增加导致二氢吡啶的形成减少，相反，发生甲氧基乙烯基甲基酮的三聚反应，从而由不同的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成1,3,5-三乙酰基苯。甲氧基乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]-环加成反应需要环状的亚胺才能形成二氢吡啶，因为与无环亚胺的反应是由正式的[1 + 2 + 1 + 2]-环加成产生二氢吡啶的。3，4-二氢异喹啉和甲基乙烯基酮，由氧-亲路易斯酸催化，通过曼尼希-迈克尔途径和亚铵离子物种进行。所有反应均通过一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.006

文献信息

• WARD, TERENCE J.;WARRELLOW, GRAHAM J.;STIRRUP, JOHN A.;LATTIMER, NORMAN;R+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 179-182
  作者：WARD, TERENCE J.、WARRELLOW, GRAHAM J.、STIRRUP, JOHN A.、LATTIMER, NORMAN、R+

  DOI：——

  日期：——
• Alternative tandem cyclisation pathways in the reaction between imines and enones
  作者：P. Ricardo Girling、Andrei S. Batsanov、Adam D.J. Calow、Hong C. Shen、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.006

  日期：2016.2

  reduced dihydropyridine formation, and instead, a trimerisation reaction of the methoxyvinyl methyl ketone occurs, to give 1,3,5-triacetylbenzene from a different formal [2+2+2]-cycloaddition. The formal [4+2]-cycloaddition reaction of methoxyvinyl methylketone requires a cyclic imine in order to form the dihydropyridine because the reaction with acyclic imines produced a dihydropyridine from a formal

  在路易斯酸性条件下或纯净条件下，二氢异喹啉与Danishefsky的二烯反应，生成低至中等产率的正式aza-Diels-Alder [4 + 2]-环加合物。但是，在路易斯酸催化下使用甲氧基乙烯基甲基酮并不能得到aza-Diels-Alder加合物，而是发生了正式的[2 + 2 + 2]-环加成反应，从而获得了二乙酰基二氢吡啶。路易斯酸负荷增加导致二氢吡啶的形成减少，相反，发生甲氧基乙烯基甲基酮的三聚反应，从而由不同的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成1,3,5-三乙酰基苯。甲氧基乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]-环加成反应需要环状的亚胺才能形成二氢吡啶，因为与无环亚胺的反应是由正式的[1 + 2 + 1 + 2]-环加成产生二氢吡啶的。3，4-二氢异喹啉和甲基乙烯基酮，由氧-亲路易斯酸催化，通过曼尼希-迈克尔途径和亚铵离子物种进行。所有反应均通过一锅级联途径进行。