N-((2R,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)palmitamide | 215739-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-((2R,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)palmitamide
• 英文别名: Hexadecanoic acid ((E)-(1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl)-amide；N-[(E,2R,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 215739-04-1
• 化学式: C₃₄H₆₇NO₃
• 分子量: 537.911
• InChiKey: YDNKGFDKKRUKPY-MRPLVPKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)palmitamide 在 吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 31.0h， 生成 (2R,3R)-2-palmitoylamino-1-morpholino-4-(E)-octadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和评估吗啉代和吡咯烷基鞘氨醇脂作为葡萄糖基神经酰胺合酶的抑制剂。

  摘要：

  本文描述了一些吗啉代和吡咯烷基鞘氨醇脂和模拟物作为葡糖神经酰胺合成酶抑制剂的新合成和评价。已经发现，吡咯烷酮衍生物通常比吗啉代衍生物具有更高的活性，并且最好的是一种纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00077-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇 、 棕榈酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到N-((2R,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)palmitamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估吗啉代和吡咯烷基鞘氨醇脂作为葡萄糖基神经酰胺合酶的抑制剂。

  摘要：

  本文描述了一些吗啉代和吡咯烷基鞘氨醇脂和模拟物作为葡糖神经酰胺合成酶抑制剂的新合成和评价。已经发现，吡咯烷酮衍生物通常比吗啉代衍生物具有更高的活性，并且最好的是一种纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00077-7

文献信息

• Stereochemistry‐activity relationship of ceramide‐induced exosome production to clear amyloid‐β in Alzheimer's disease
  作者：Mariam Abdelrasoul、Kohei Yuyama、Mahadeva M. M. Swamy、Yuta Murai、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.23568

  日期：2023.9

  was synthesized with the purpose of varying stereochemistry (D-erythro: DE, D-threo: DT, L-erythro: LE, L-threo: LT) and hydrophobic tail length (C6, C16, C18, C24). The exosome levels were quantified using TIM4-based exosome enzyme-linked immunosorbent assay after concentrating the conditioned medium using centrifugal filter devices. The results revealed a pivotal role of stereochemistry in determining

  立体化学对各种药物的生物活性具有重大影响。我们研究了神经酰胺的立体化学在诱导神经元细胞产生外泌体（一种细胞外囊泡）中的作用，这可能有助于提高阿尔茨海默氏病致病因子β淀粉样蛋白（Aβ）的清除率。合成了具有不同尾长的多种神经酰胺的立体化学文库，目的是改变立体化学（D-赤式：DE，D-苏式：DT，L-赤式：LE，L-苏式：LT）和疏水尾长（C6， C16、C18、C24）。使用离心过滤装置浓缩条件培养基后，使用基于 TIM4 的外泌体酶联免疫吸附测定对外泌体水平进行定量。结果揭示了立体化学在确定神经酰胺立体异构体的生物活性中的关键作用，其中基于具有 C16 和 C18 尾部的 DE 和 DT 立体化学的优越性，表现出显着更高的外泌体产量，而外泌体的粒径没有显着变化。释放的外泌体。在使用表达 Aβ 的神经元和小胶质细胞进行的 Transwell 实验中，具有 C16 和 C18 尾部的 DE-和 DT-神经酰胺显着降低了细胞外
• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• Inhibitory activity of a ceramide library on interleukin-4 production from activated T cells
  作者：Jin Park、Qian Li、Young-Tae Chang、Tae Sung Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.027

  日期：2005.4

  Allergic diseases are hypersensitivity disorders associated with the production of specific immunoglobulin E (IgE) to environmental allergens. Interleukin (IL)-4, produced primarily by CD4(+) T cells, is an important stimulus for the switch of the antibody isotype to IgE in both mice and humans. In this study we investigated the inhibitory activity of IL-4 production in activated T cells by screening ceramide derivatives prepared by solid phase combinatorial chemistry. Many ceramide derivatives significantly inhibited IL-4 production in T cells. In particular, ceramide derivatives with a lauroyl group showed strong inhibitory activities on IL-4 production in both phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA)-activated EL4 T cells and antigen-primed cells, suggesting that they can be used as compounds for the development of anti-allergic agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of morpholino- and pyrrolidinosphingolipids as inhibitors of glucosylceramide synthase
  作者：Tsuyoshi Miura、Tetsuya Kajimoto、Masayuki Jimbo、Kiwamu Yamagishi、Jin-Chi Inokuchi、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00077-7

  日期：1998.9

  This paper describes the new synthesis and evaluation of some morpholino- and pyrrolidinosphingolipids and mimics as inhibitors of glucosylceramide synthase. It was found that the pyrrolidino derivatives are generally more active than the morpholino derivatives and the best one was shown to be a nanomolar inhibitor.

  本文描述了一些吗啉代和吡咯烷基鞘氨醇脂和模拟物作为葡糖神经酰胺合成酶抑制剂的新合成和评价。已经发现，吡咯烷酮衍生物通常比吗啉代衍生物具有更高的活性，并且最好的是一种纳摩尔抑制剂。