2-(dimethoxyphosphoryl)-1,3-dithiane | 61779-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethoxyphosphoryl)-1,3-dithiane
• 英文别名: Dimethyl 1,3-dithian-2-ylphosphonate；2-dimethoxyphosphoryl-1,3-dithiane
• CAS: 61779-88-2
• 化学式: C₆H₁₃O₃PS₂
• 分子量: 228.273
• InChiKey: SXJWOLGZFVCYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(dibenzylamino)-3-vinylheptanal 、 2-(dimethoxyphosphoryl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以97%的产率得到(3R,4S)-3-(2-(1,3-dithian-2-ylidene)ethyl)-N,N-dibenzylhept-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Controlled and Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Amino Acid Dipeptide Mimetics

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a carbocyclic delta-amino acid representing the P-2/P-3 subunit of a nonpeptidic truncated peptidomimetic molecule is described relying on two independent approaches.

  DOI：

  10.1021/jo100017t
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dithiolane 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(dimethoxyphosphoryl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Insertion of α-Phosphorylcarbene Moiety into S-S and Se-Se Bonds: Synthesis of Dithio- and Diselenoacetals of Formylphosphonates

  摘要：

  二氟肥基磷酸酯与二硫化物或二硒化物在三氟化硼-二乙醚复合物催化下发生反应，导致 (RO)2P(O)-CH(:) 基团插入 S-S 和 Se-Se 键。所提出的方法使得能够合成其他方法无法获得的 2-磷酸基取代的 1,3-二硒烷。产率取决于反应条件。还讨论了在环状体系中插入的立体选择性。由二价铑乙 acetate 或无水二价铜硫酸盐催化的反应产生相关的硫化物 (RO)2P(O)-CH2SR。提出了可能的离子和自由基机制途径。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4355

文献信息

• 2-Dimethoxyphosphoryl-1,3-dithiane: A comparison of NMR studies for1H,13C and31P nuclei by one- and two-dimensional NMR techniques
  作者：Michael Engelhardt、Gerhard Hägele、Marian Mikolajczyk、Piotr Balczewski、Detlef Wendisch

  DOI：10.1002/mrc.1260230108

  日期：1985.1

  2-Dimethoxyphosphoryl-1,3-dithiane was obtained by the reaction of 2-chloro-1,3-dithiane with trimethyl phosphite. Studies at 200, 360 and 400 MHz using 1H, 13C and 31P nuclei and 1D- and 2D NMR techniques are described. Long-range coupling constants were extracted by iterative treatment of [AB]2CDMR6X spin systems. A rigid dithiane structure with axial phosphorus is consistent with the NMR results. Analogous dithianes and solid-state structures are discussed.

  2-Cloro-1,3-dithiane 与亚磷酸三甲酯反应生成 2-二甲氧基磷酰-1,3-二噻烷。文中介绍了使用 1H、13C 和 31P 核以及一维和二维 NMR 技术在 200、360 和 400 MHz 下进行的研究。通过对 [AB]2CDMR6X 自旋系统进行迭代处理，提取了长程耦合常数。具有轴向磷的刚性二硫环结构与核磁共振结果一致。讨论了类似的二噻烷和固态结构。
• Comparative probe for stacking interactions in simple A:T base pair mimics
  作者：David G. Lonergan、Jonathan Halse、Ghislain Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01498-1

  日期：1998.9

  The design and synthesis of a new scaffold for the assembly of receptor models, soluble in organic solvent, is described. It was converted into a simple receptor for 9-butyladenine and compared to other isosteric AT base pair mimics. The results support the Sanders and Hunter pi-stacking model. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.