5-溴-n-乙基噻吩-2-羧酰胺 | 908518-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-n-乙基噻吩-2-羧酰胺
• 英文名称: 5-bromo-N-ethylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 908518-19-4
• 化学式: C₇H₈BrNOS
• mdl: MFCD08593585
• 分子量: 234.117
• InChiKey: MCZJXRSQHCIODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-n-乙基噻吩-2-羧酰胺 、 5-甲基苯并咪唑 在 copper(I) oxide 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到N-ethyl-5-(5-methylbenzimidazol-1-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PLASMODIUM FALCIPARUM DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE DE PLASMODIUM FALCIPARUM

  摘要：

  公开号：

  WO2009137081A3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 、 乙胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.58h， 以67.8%的产率得到5-溴-n-乙基噻吩-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PLASMODIUM FALCIPARUM DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE DE PLASMODIUM FALCIPARUM

  摘要：

  公开号：

  WO2009137081A3

文献信息

• Pd-Catalyzed Amination of Base-Sensitive Five-Membered Heteroaryl Halides with Aliphatic Amines
  作者：Elaine C. Reichert、Kaibo Feng、Aaron C. Sather、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c13520

  日期：2023.2.15

  functional-group-tolerant method for the Pd-catalyzed C–N cross-coupling of five-membered heteroaryl halides with primary and secondary amines, an important but underexplored transformation. Coupling reactions of challenging, pharmaceutically relevant heteroarenes, such as 2-H-1,3-azoles, are reported in good-to-excellent yields. High-yielding coupling reactions of a wide set of five-membered heteroaryl

  我们报告了一种多功能且官能团耐受的方法，用于 Pd 催化五元杂芳基卤化物与伯胺和仲胺的 C-N 交叉偶联，这是一种重要但尚未充分探索的转化。据报道，具有挑战性的、药学相关的杂芳烃（例如 2- H -1,3-唑）的偶联反应具有良好至优异的产率。首次报道了多种五元杂芳基卤化物与空间要求高的 α-支化环胺和无环仲胺的高产率偶联反应。该方法广泛适用的关键是（1）中等强度的碱NaOTMS的协同组合，它限制了敏感五元杂芳烃的碱介导分解，最终导致催化剂失活，以及（2）使用GPhos 负载的 Pd 催化剂，可有效抵抗杂芳烃引起的催化剂失活，同时促进高效偶联，即使对于具有挑战性和空间要求的胺也是如此。展示了多种五元杂芳基卤化物和胺之间的交叉偶联反应，包括八个涉及密集功能化药物化学构件的例子。
• Use of N-containing spirocompounds for the enhancement of cognitive function
  申请人：Adolor Corporation

  公开号：EP2399577A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  Methods for enhancing cognitive function are disclosed. More particularly, methods are disclosed for enhancing cognitive function comprising the step of administering spirocyclic heterocyclic derivatives (including derivatives of spiro(2H-1-benzopyran-2,4'-piperidines) of the general formula (IV):

  本研究公开了增强认知功能的方法。更具体地说，本发明公开了增强认知功能的方法，包括给药通式（IV）的螺环杂环衍生物（包括螺(2H-1-苯并吡喃-2,4'-哌啶)的衍生物）的步骤：
• NOVEL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Autophagysciences, Inc

  公开号：EP3805210A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  The present disclosure relates to a novel compound and a pharmaceutical composition comprising the same. The compound according to the present disclosure has effects for activating autophagy, and thus can be valuably used for preventing or treating diseases associated with autophagy regulation.

  本公开涉及一种新型化合物和包含该化合物的药物组合物。根据本公开的化合物具有激活自噬的作用，因此可有价值地用于预防或治疗与自噬调节相关的疾病。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PLASMODIUM FALCIPARUM DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE DE PLASMODIUM FALCIPARUM
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2009137081A3

  公开（公告）日：2010-11-04