Dimethyl-dibenzopentalen | 65549-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: Dimethyl-dibenzopentalen
• 英文别名: 1,9-Dimethyldibenzo-pentalen；5,10-Dimethyldibenzo[a,e]pentalene；5,10-dimethylindeno[2,1-a]indene
• CAS: 65549-72-6
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: BWAMUHWVVXGOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,10-dimethyl-4b,5,9b,10-tetrahydro-indeno[2,1-a]indene-5,10-diol 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以693 mg的产率得到Dimethyl-dibenzopentalen
  参考文献：
  名称：

  [n]环二苯并戊烯作为具有高应变和强富勒烯结合的抗芳族弯曲纳米碳

  摘要：

  共轭纳米箍提供了一个研究结构-性能关系的平台；它们是超分子化学的有吸引力的宿主，也是作为新有机材料的有希望的候选者。我们在此提出 [ n ] 环二苯并戊烯 ([ n ] CDBPs) 作为 [ n ] 环对亚苯基的抗芳族类似物。二苯并戊烯硼酸酯的铂介导的大环化为三聚体和四聚体提供了高达 80 kcal mol –1 的应变能。在固态下，圆柱形 [4] CDBP 分子排列形成柱状结构。较大的环 [4]CDBP 结合富勒烯 C 60和 C 70具有温度依赖性交换行为，与 [10]CPP 相比，为交换提供更高的活化能。[ n ] CDBP 的抗芳香性与循环共轭配对导致高 HOMO 能量和降低的 LUMO 能量，带隙低于 2 eV。这项工作提出了一类新的抗芳香和非交替弯曲纳米碳，具有有趣的超分子和双极光电特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05251

文献信息

• Facile Carbolithiation of Bent Alkyne without Catalyst. Tandem Route to Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]pentalenes from Dibenzocyclooctadiyne
  作者：Govindarajulu Babu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.2008.1296

  日期：2008.12.5

  Nucleophilic addition of RLi to a triple bond of dibenzocycloocta[a,e]diyne provides dibenzo[b,f]pentalene motif through trans-annulation of the resulting vinyllithium. Dibenzopentalene anion thus formed reacts with various electrophiles such as aldehydes, alkyl halides, acid halide, and Me3SiCl to give the corresponding products.

  RLi 与二苯并环辛[a,e]二炔的三键的亲核加成通过所得乙烯基锂的反式环化提供二苯并[b,f]五联环基序。由此形成的二苯并戊二烯阴离子与各种亲电子试剂如醛、烷基卤、酰基卤和Me3SiCl反应生成相应的产物。
• Brand; Schlaeger, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2543
  作者：Brand、Schlaeger

  DOI：——

  日期：——