N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2R,3S)-epoxy)indane-1,4'-piperidine> | 231938-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2R,3S)-epoxy)indane-1,4'-piperidine>
• 英文别名: tert-butyl (1aS,6aR)-spiro[1a,6a-dihydroindeno[1,2-b]oxirene-6,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 231938-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: QROKBXLGZZLLTF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2R,3S)-epoxy)indane-1,4'-piperidine> 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2S)-hydroxy)indane-1,4'-piperidine>
  参考文献：
  名称：

  对映体纯螺[（（2 S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]的不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了高效和实用的合成方法，用于制备对映体纯的螺[（（（2S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]（S）-1，这是速激肽受体合成的关键中间体拮抗剂，使用催化不对称还原或催化不对称环氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00172-x
• 作为产物：
  描述：

  1H-螺[茚-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯 在 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 Jacobsen's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2R,3S)-epoxy)indane-1,4'-piperidine>
  参考文献：
  名称：

  对映体纯螺[（（2 S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]的不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了高效和实用的合成方法，用于制备对映体纯的螺[（（（2S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]（S）-1，这是速激肽受体合成的关键中间体拮抗剂，使用催化不对称还原或催化不对称环氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00172-x

文献信息

• US7329673B2
  申请人：——

  公开号：US7329673B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• Asymmetric synthesis of enantiomerically pure spiro[((2S)-hydroxy)indane-1,4′-piperidine]
  作者：Toshiyasu Takemoto、Katsuyoshi Nakajima、Yukiko Iio、Masakazu Tamura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00172-x

  日期：1999.5

  We report herein, efficient and practical synthetic methods for the preparation of enantiomerically pure spiro[((2S)-hydroxy)indane-1,4′-piperidine] (S)-1, a key intermediate for the synthesis of a tachykinin receptor antagonist, using catalytic asymmetric reduction or catalytic asymmetric epoxidation as a key step.

  我们在这里报告了高效和实用的合成方法，用于制备对映体纯的螺[（（（2S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]（S）-1，这是速激肽受体合成的关键中间体拮抗剂，使用催化不对称还原或催化不对称环氧化作为关键步骤。