6,8-dibromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide | 87597-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 6,8-dibromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 87597-29-3
• 化学式: C₇H₄Br₂N₄O
• 分子量: 319.943
• InChiKey: JFQNGPSIXRRAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 SCA 41
  参考文献：
  名称：

  New imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives with bronchodilatory and cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitory activities

  摘要：

  lNew imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives have been synthesized either by direct cyclization from pyrazines or by electrophilic substitutions: The presence nf electron donating groups On position 8 greatly enhances the reactivity of the heterocycle towards such reactions on position 3 of the heterocycle. The activities of these derivatives in trachealis muscle relaxation and in inhihiting cyclic nucleotide phosphodiesterase(PDE) isoenzyme types III and IV have been assessed All compounds demonstrated higher relaxant potency than theophylline. All the derivatives were moderately potent in inhibiting the type IV isoenzyme of PDE but only those with a cyano group on position 2 were potent in inhibiting the type III isoenzyme. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00019-x
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以25%的产率得到6,8-dibromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有子宫松弛，抗支气管痉挛和心脏刺激特性的咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物的合成。

  摘要：

  通过α-卤代羰基化合物和氨基吡嗪的缩合合成了一系列咪唑并[1,2-α-吡嗪]衍生物。各种化合物是由竞争反应或试剂异构化产生的，并表现出体外子宫松弛和体内抗支气管痉挛活性。在分离的心房上，5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪表现出正变时性和变力性。后者与循环AMP组织浓度的增加有关。5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪对异丙肾上腺素的正性肌力作用的增强和普萘洛尔对5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪正性肌力的缺乏的缺乏提示磷酸二酯酶抑制性质。

  DOI：

  10.1021/jm00368a018

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives with uterine-relaxing, antibronchospastic, and cardiac-stimulating properties
  作者：Claire Sablayrolles、Jean Claude Milhavet、Eliane Rechenq、Jean Pierre Chapat、Gerard H. Cros、Maurice Boucard、Jean J. Serrano、John H. McNeill

  DOI：10.1021/jm00368a018

  日期：1984.2

  A series of imidazo[1,2-alpha]pyrazine derivatives was synthesized by condensation of alpha-halogenocarbonyl compounds and aminopyrazines. Various compounds resulted from competitive reactions or reagent isomerization and demonstrated in vitro uterine-relaxing and in vivo antibronchospastic activities. On isolated atria, 5-bromoimidazo-[1,2-alpha]pyrazine showed positive chronotropic and inotropic

  通过α-卤代羰基化合物和氨基吡嗪的缩合合成了一系列咪唑并[1,2-α-吡嗪]衍生物。各种化合物是由竞争反应或试剂异构化产生的，并表现出体外子宫松弛和体内抗支气管痉挛活性。在分离的心房上，5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪表现出正变时性和变力性。后者与循环AMP组织浓度的增加有关。5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪对异丙肾上腺素的正性肌力作用的增强和普萘洛尔对5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪正性肌力的缺乏的缺乏提示磷酸二酯酶抑制性质。
• 8-alkylaminoimidazo(1,2-a)pyrazines and derivatives, their preparation
  申请人：l'Universite de Montpellier I

  公开号：US05028605A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  ##STR1## Novel 8-alkylamino-imidazo(1,2-a)pyrazines of formula (I) show advantages pharmacological activities. They can be used for medical products in human and veterinary therapy in the field of applications of antispasmodics, uterine relaxants, bronchodilators, cardiac analeptics and neurosedatives.

  化合物(I)的新型8-烷基氨基咪唑并[1,2-a]吡啶具有优越的药理活性。它们可用于人类和兽医治疗领域中的药品，应用于解痉剂、子宫松弛剂、支气管扩张剂、心脏兴奋剂和神经镇静剂。
• 8-ALKYLAMINOIMIDAZO 1,2-A]PYRAZINES AND DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPY
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：EP0348392A1

  公开（公告）日：1990-01-03
• US5028605A
  申请人：——

  公开号：US5028605A

  公开（公告）日：1991-07-02
• [EN] 8-ALKYLAMINOIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES AND DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPY
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1988004298A1

  公开（公告）日：1988-06-16

  (EN) Novel 8-alkylamino-imidazo(1,2-a)pyrazines of formula (I) show advantageous pharmacological activities. They can be used for medical products in human and veterinary therapy in the field of applications of antispasmodics, uterine relaxants, bronchodilators, cardiac analeptics and neurosedatives.(FR) De nouvelles 8-alkylaminoimidazo(1,2-a)pyrazines de formule (I) présentent des activités pharmacologiques avantageuses. Elles peuvent s'utiliser pour des produits médicamenteux en thérapeutique humaine et vétérinaire dans le domaine d'application des antispamodiques, relaxateurs utérins, bronchodilatateurs, analeptiques cardiaques et neurosédatifs.