1-Butylsulfanyl-4-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)pent-4-ene-1-selone | 173281-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-Butylsulfanyl-4-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)pent-4-ene-1-selone
• CAS: 173281-66-8
• 化学式: C₁₄H₂₄SSe
• 分子量: 303.371
• InChiKey: MLICNQLYNKLAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butylsulfanyl-4-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)pent-4-ene-1-selone 、 碘甲烷 在 cadmium(II) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到4-(Butylsulfanyl-methylselanyl-methylene)-2,6-dimethyl-hepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Cadmium Acetate Mediated Cenversion of Selenothioic AcidS-Alkyl Esters to Selenophenes and Ketene Selenothioacetals

  摘要：

  硒硫酸S-烷基酯与Et3N和Cd(OAc)2·2H2O反应生成了对称取代的硒吡啶，而在烷基卤化物存在下进行类似反应则在中等产率下获得了烯酮硒硫醇醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.877
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 selenothioacetic acid S-butyl ester 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到1-Butylsulfanyl-4-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)pent-4-ene-1-selone
  参考文献：
  名称：

  4-戊烯硒酸S-烷基酯：通过硒-克莱森重排合成

  摘要：

  在Et 3 N存在下，使硒代硫代酸S-烷基酯与烯丙基溴反应。通过改变反应温度，时间和所用的烯丙基溴选择性地形成单，二或三烯丙基的产物。该反应通过seleno-Claisen重排以高度的区域选择性和立体选择性进行。还可以通过原位生成的烯醇硒酸锂与烯丙基溴的反应来实现单烯丙基化酯的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00556-5

文献信息

• Selective Allylations of Selenothioic Acid<i>S</i>-Alkyl Esters with Allylic Bromides
  作者：Toshiaki Murai、Hiroya Takada、Takahiro Kanda、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1995.1057

  日期：1995.11

  Allylations of selenothioic acid S-alkyl esters with allylic bromides in the presence of Et3N in THF took place selectively at the α-position of selenocarbonyl group to give allylated products with high regio- and stereo-selectivity.

  在THF中，三乙胺的存在下，硒硫酸S-烷基酯与烯丙基溴化物的烯丙基化反应选择性地发生在硒羰基的α位，生成具有高区域选择性和立体选择性的烯丙基化产物。
• Reductive cyclization of γ,δ-unsaturated selenothioic acid S-esters leading to tetrahydroselenophenes
  作者：Toshiaki Murai、Masahiko Maeda、Fumitake Matsuoka、Takahiro Kanda、Shinzi Kato

  DOI：10.1039/cc9960001461

  日期：——

  Reductive cyclization of gamma,delta-unsaturated selenothioic acid S-esters with NaBH4 or LiAlH4 proceeds via delta,epsilon-unsaturated selenols to afford tetrahydroselenophenes in good to high yields.