4-chloro-N,N-diethylpyrimidin-2-amine | 71406-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N,N-diethylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-diethylamino-4-chloropyrimidine；2-(N,N-diethylamino)-4-chloropyrimidine
• CAS: 71406-62-7
• 化学式: C₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 185.656
• InChiKey: MVNADFZYWTVRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N,N-diethylpyrimidin-2-amine 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 chlorido[3-(2-(diethylamino)pyrimidin-4-yl)-1-mesityl-1H-imidazolylidene]silver(I)
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-diethylaminopyrimidine 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 4-chloro-N,N-diethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877

文献信息

• Pyrimidinyl Biphenylureas: Identification of New Lead Compounds as Allosteric Modulators of the Cannabinoid Receptor CB₁
  作者：Leepakshi Khurana、Bo-Qiao Fu、Anantha L. Duddupudi、Yu-Hsien Liao、Sri Sujana Immadi、Debra A. Kendall、Dai Lu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01448

  日期：2017.2.9

  cannabinoid receptor 1 (CB1) and antagonized G protein coupling. This compound demonstrated potent anorectic effects similar to the CB1 antagonist rimonabant that once was marketed for the treatment of obesity, suggesting a new chemical entity for the discovery of antiobesity drugs. To increase structural diversity of this class of CB1 ligands, we designed and synthesized two classes of novel analogues

  变构调节剂1-（4-氯苯基）-3-（3-（6-（吡咯烷基-1-基）吡啶-2-基）苯基）脲（PSNCBAM- 1，2）结合了大麻素受体1（CB 1）和拮抗的G蛋白偶联。该化合物表现出有效的厌食作用，类似于曾经出售用于治疗肥胖症的CB 1拮抗剂利莫那班，这为发现抗肥胖药提供了新的化学实体。为了增加这类CB 1配体的结构多样性，我们设计并合成了两类新型类似物，其中2的吡啶环被嘧啶环取代。这些积极地调节了CB 1的结合正构激动剂CP55,940，同时表现出对G蛋白偶联活性的拮抗作用。有趣的是，化合物7d和8d表现出通过β-arrestin介导的ERK1 / 2磷酸化，而正构CP55940则以G蛋白依赖性方式发生。这些可以用作未来CB 1变构调节剂发展的新的先导化合物，它们通过新的机理表现出偏向激动性和潜在的抗肥胖行为。
• CNS and antimalarial activity of synthetic meridianin and psammopemmin analogs
  作者：Matthew D. Lebar、Kristopher N. Hahn、Tina Mutka、Patrick Maignan、James B. McClintock、Charles D. Amsler、Alberto van Olphen、Dennis E. Kyle、Bill J. Baker

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.033

  日期：2011.10

  The marine invertebrate-derived meridianin A. the originally proposed structure for psammopemmin A. and several related 3-pyrimidylindole analogs were synthesized and subsequently investigated for central nervous system, antimalarial, and cytotoxic activity. A Suzuki coupling of an indoleborate ester to the pyrimidine electrophile was utilized to form the natural product and derivatives thereof. The 3-pyrimidineindoles were found to prevent radioligand binding to several CNS receptors and transporters, most notably, serotonin receptors (<0.2 mu M K-i for 5HT(2B)). Two compounds also inhibited the human malaria parasite Plasmodium falciparum (IC50 <50 mu M). Only the natural product was cytotoxic toward A549 cells (IC50 = 15 mu M). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neue 9-(Omega-heteroarylamino-alkylamino)-erythromycine, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0001981B1

  公开（公告）日：1981-04-01
• US4256738A
  申请人：——

  公开号：US4256738A

  公开（公告）日：1981-03-17
• USRE29724E
  申请人：——

  公开号：USRE29724E

  公开（公告）日：1978-08-08