tert-butyl-[(2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane | 878293-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 878293-46-0
• 化学式: C₁₇H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 332.674
• InChiKey: POYNFCCKBJAMDN-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过顺-选择氧束缚分子内迈克尔反应完全合成6-epreprelactone-V

  摘要：

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.012
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R)-3-methyl-2-O-tosylmalate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl-[(2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过顺-选择氧束缚分子内迈克尔反应完全合成6-epreprelactone-V

  摘要：

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.012

文献信息

• Total synthesis of 6-epiprelactone-V via a syn-selective oxygen tethered intramolecular Michael reaction
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Rambabu、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.012

  日期：2006.2

  The intramolecular protective group (benzylidene acetal) assisted syn-1,3-diol synthesis has been efficiently utilized in a short synthesis of 6-epiprelactone-V starting from (S)-malic acid.

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。