2-(diethoxyphosphinyl)-2-(4-bromophenylthio)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1293490-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphinyl)-2-(4-bromophenylthio)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2R)-2-(4-bromophenyl)sulfanyl-2-diethoxyphosphoryl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1293490-30-8
• 化学式: C₂₀H₂₂BrO₄PS
• 分子量: 469.336
• InChiKey: FEBVIWFSAZWYLU-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione 、 2-(diethoxyphosphinyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 S-Α,Α-双(3,5-二甲基苯基)脯氨醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-(diethoxyphosphinyl)-2-(4-bromophenylthio)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 2-(diethoxyphosphinyl)-2-(4-bromophenylthio)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  β-酮基膦酸酯的有机催化对映选择性亚磺酰化：构建杂四元立体中心的简便方法

  摘要：

  已开发出α，α-二芳基-L-脯氨醇催化的β-酮膦酸酯的高效对映选择性亚磺酰基。可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达92％）和极好的对映选择性（高达92％ee）获得旋光性的α-亚磺酰基化的β-酮膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000679

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Sulfenylation of β-Keto Phosphonates: A Convenient Approach to Construct Hetero- Quaternary Stereocenters
  作者：Aijun Lin、Ling Fang、Xi Zhu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000679

  日期：2011.3.7

  The highly effective and enantioselective sulfenylation of β‐keto phosphonates catalyzed by α,α‐diaryl‐L‐prolinols has been developed. The optically active α‐sulfenylated β‐keto phosphonates could be obtained under mild reaction conditions in good yields (up to 92%) and with excellent enantioselectivities (up to 92% ee).

  已开发出α，α-二芳基-L-脯氨醇催化的β-酮膦酸酯的高效对映选择性亚磺酰基。可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达92％）和极好的对映选择性（高达92％ee）获得旋光性的α-亚磺酰基化的β-酮膦酸酯。