1,2-bis(3-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione | 1434265-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 3,3'-Dibenzyloxybenzil；1,2-bis(3-phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1434265-15-2
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: CXPVNEHRAOKEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以210 mg的产率得到2,3-bis(3-(benzyloxy)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  辅助串联催化交叉复分解-氧化：在一个烧瓶中，从苯乙烯到1,2-二酮，再到喹喔啉

  摘要：

  通过结合交叉复分解和Ru催化的烯烃氧化至辅助串联催化序列，由苯乙烯合成1,2-二酮。合成依赖于仅使用一种易位预催化剂，该预催化剂通过加入烷基氢过氧化物作为化学触发剂和氧化剂而原位转化为氧化催化剂。通过氧化产物与邻苯二胺的缩合，一个烧瓶的序列可以扩展到1,2-二酮以外的喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo4005684
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-乙烯基-3-(苯基甲氧基)- 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-bis(3-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  辅助串联催化交叉复分解-氧化：在一个烧瓶中，从苯乙烯到1,2-二酮，再到喹喔啉

  摘要：

  通过结合交叉复分解和Ru催化的烯烃氧化至辅助串联催化序列，由苯乙烯合成1,2-二酮。合成依赖于仅使用一种易位预催化剂，该预催化剂通过加入烷基氢过氧化物作为化学触发剂和氧化剂而原位转化为氧化催化剂。通过氧化产物与邻苯二胺的缩合，一个烧瓶的序列可以扩展到1,2-二酮以外的喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo4005684

文献信息

• Assisted Tandem Catalytic Cross Metathesis–Oxidation: In One Flask from Styrenes to 1,2-Diketones and Further to Quinoxalines
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Sylvia Hauke

  DOI：10.1021/jo4005684

  日期：2013.6.7

  synthesized from styrenes by combining a cross metathesis and a Ru-catalyzed alkene oxidation to an assisted tandem catalytic sequence. The synthesis relies on the use of just one metathesis precatalyst, which was in situ converted to the oxidation catalyst by addition of an alkyl hydroperoxide as a chemical trigger and oxidant. The one-flask sequence can be extended beyond 1,2-diketones to quinoxalines, by

  通过结合交叉复分解和Ru催化的烯烃氧化至辅助串联催化序列，由苯乙烯合成1,2-二酮。合成依赖于仅使用一种易位预催化剂，该预催化剂通过加入烷基氢过氧化物作为化学触发剂和氧化剂而原位转化为氧化催化剂。通过氧化产物与邻苯二胺的缩合，一个烧瓶的序列可以扩展到1,2-二酮以外的喹喔啉。