10-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]indol-1-one | 1374033-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 10-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 1374033-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₄P
• 分子量: 335.34
• InChiKey: CLBYTNVDEBHLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 diethyl (pyridin-2-ylethynyl)phosphonate 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到10-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的3-（吡啶-2-基）丙酸酯与烯酮的路易斯酸介导的缩合反应合成功能化吲哚嗪

  摘要：

  功能化的吲哚嗪通过路易斯酸与烯酮的3-（吡啶-2-基）丙酸酯的环化反应制备。这种新型反应为酯取代的吲哚嗪衍生物提供了一种方便且区域选择性的方法，而其他方法不易获得。基于密度泛函理论（DFT）计算，已提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100795

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indolizines by Lewis Acid-Mediated Cyclocondensation of 3-(Pyridin-2-yl)-propiolates with Enones
  作者：Verena Specowius、Franziska Bendrath、Marleen Winterberg、Khurshid Ayub、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201100795

  日期：2012.4.16

  Functionalized indolizines were prepared by Lewis acid‐catalyzed cyclizations of 3‐(pyridin‐2‐yl)‐propiolates with enones. This new type of reaction provides a convenient and regioselective approach to ester‐substituted indolizine derivatives which are not readily available by other methods. Based on density function theory (DFT) calculations, a mechanism of the reaction has been suggested.

  功能化的吲哚嗪通过路易斯酸与烯酮的3-（吡啶-2-基）丙酸酯的环化反应制备。这种新型反应为酯取代的吲哚嗪衍生物提供了一种方便且区域选择性的方法，而其他方法不易获得。基于密度泛函理论（DFT）计算，已提出了反应机理。