5-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 | 41565-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 41565-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N*ClH
• mdl: MFCD09026790
• 分子量: 183.681
• InChiKey: FAVRZUMRNPZDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 catalase from Micrococcus lysodeikticus 、 氧气 、 monoamine oxidase P₁-H₁₂ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲基-3,4-二氢-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过单胺氧化酶-Ugi-Joullié 反应序列对 1,2,3,4-四氢异喹啉进行化学酶促一锅两步功能化

  摘要：

  据报道，一种化学酶促方法可用于合成多种功能化的 1,2,3,4-四氢异喹啉。该协议将单胺氧化酶催化的亚胺形成与 Ugi-Joullié 多组分反应结合在一锅中，无需中间处理。分离了 41 种产品，并证明了克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101545

文献信息

• [2 + 3] Annulative Coupling of Tetrahydroisoquinolines with Aryliodonio diazo compounds To Access 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Monish Arbaz Ansari、Shahnawaz Khan、Subhasish Ray、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02442

  日期：2022.8.19

  Base promoted one-pot annulative coupling of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (THIQs) with hypervalent iodine(III) species aryliodonio diazo compounds has been devised for the direct construction of 1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinoline derivatives at room temperature in open air for the first time. This approach involves [2 + 3] cascade annulation of nucleophilic THIQ with an electrophilic aryliodonio

  碱促进 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 与高价碘 (III) 物种芳基碘酮重氮化合物的一锅环耦合已被设计用于直接构建 1,2,4-三唑并[3,4- a ]异喹啉衍生物在室温下首次在露天。该方法涉及通过 THIQ 的 N-H 和 α-C1(sp 3 )-H 双官能化，使亲核 THIQ 与亲电子芳基碘酮重氮化合物发生 [2 + 3] 级联环化。
• Chemo‐Enzymatic One‐Pot Two‐Step Functionalization of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines by Monoamine Oxidase‐Ugi‐Joullié Reaction Sequence
  作者：Bence Barna、Tamás Gáti、András Kotschy、Gábor Tasnádi

  DOI：10.1002/ejoc.202101545

  日期：2022.2.24

  A chemo-enzymatic approach is reported for the synthesis of diversely functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. The protocol combines monoamine oxidase-catalyzed imine formation with the Ugi-Joullié multicomponent reaction in one-pot without intermediate workup. 41 products were isolated and gram-scale synthesis was demonstrated.

  据报道，一种化学酶促方法可用于合成多种功能化的 1,2,3,4-四氢异喹啉。该协议将单胺氧化酶催化的亚胺形成与 Ugi-Joullié 多组分反应结合在一锅中，无需中间处理。分离了 41 种产品，并证明了克级合成。