N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide | 67733-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid benzothiazol-2-ylamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 67733-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 322.344
• InChiKey: LJJITSQRKQKUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮。14.一些N-四唑基羧酰胺和相关化合物的合成和抗过敏特性。

  摘要：

  合成了一系列含有酸性基团的色酮，并筛选了抑制被动性皮肤过敏反应和组胺从大鼠肥大细胞释放的能力。许多色酮含有N-（5-四唑基）羧酰胺基，这是一种新的酸性来源。其他含有羧基，C-（5-四唑基），5-（4H）-氧四唑啉基或N-（5-四唑基）磺酰胺基官能团。将这些化合物与可可林钠（色甘酸钠）进行比较，发现许多化合物是强力的过敏反应抑制剂。最有效的是7-甲氧基-4-氧代-N-（5-四唑基）-4H-1-苯并吡喃-2-羧酰胺（15）。色酮与一些相关化合物之间的构效关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jm00209a006

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of chromone derivatives as novel protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Quan Wang、XiaoLong Hu、Wei Shi、Huan Long、Hao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128799

  日期：2022.8

  anticancer drugs. Flavonoids are reported to be effective CK2 inhibitors. Herein, based on structural trimming of flavonoids, a series of chromone-2-aminothiazole derivatives (1a-d, 2a-g, 4a-j, 5a-k) were designed and synthesized by hybridizing the chromone skeleton with 2-aminothiazole scaffold. Among these compounds, compound 5i was the most effective CK2 inhibitor (IC50 = 0.08 μM) and possessed potent anti-proliferative

  蛋白激酶CK2是发现抗癌药物的潜在靶点。据报道，黄酮类化合物是有效的 CK2 抑制剂。在此，基于黄酮类化合物的结构修整，通过将色酮骨架与2-氨基噻唑支架杂交，设计并合成了一系列色酮-2-氨基噻唑衍生物（ 1a-d、2a-g、4a-j、5a-k ）。在这些化合物中，化合物5i是最有效的 CK2 抑制剂 (IC 50  = 0.08 μM)，对 HL-60 肿瘤细胞具有有效的抗增殖活性 (IC 50  = 0.25 μM)。细胞热位移测定 (CESTA) 证实5i直接与CK2结合，还模拟了5i对CK2的可能结合模式。进一步的研究表明，5i诱导 HL-60 细胞凋亡并阻止细胞周期。最后，weSTern-blot分析显示5i可以抑制CK2的下游，包括α-catenin/Akt通路和PARP/Survivin通路。