(E)-ethyl 3-(naphtalen-1-yloxy)acrylate | 29041-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(naphtalen-1-yloxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-naphthalen-1-yloxyprop-2-enoate
• CAS: 29041-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YYXGWCPKPUNWKB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(naphtalen-1-yloxy)acrylate 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到ethyl naphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-苯氧基丙烯酸酯的氧化环化：一种由苯酚取代苯并呋喃的方法

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种新颖且适用的由市售苯酚和丙酸酯通过直接氧化环化反应合成苯并呋喃的方法。在Pd（OAc）2 / PPh 3和CF 3 CO 2 Ag的存在下，（E）型3-苯氧基丙烯酸酯在空气中于110°C的条件下顺利进行反应，以高收率在苯中生成相应的苯并呋喃。此外，苯酚向苯并呋喃的这种转化也可以在一锅中进行。该过程既简单又高效。提出了3-苯氧基丙烯酸酯钯催化氧化环化的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo200317f
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 ethyl (E)-3-iodopropenoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(E)-ethyl 3-(naphtalen-1-yloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  碱介导的芳氧基和氨基取代丙烯酸乙酯的立体定向合成

  摘要：

  芳氧基和氨基取代的E-和Z-乙基-3-丙烯酸酯的立体定向合成因其在聚合物工业和药物化学中的潜力而受到关注。在铜催化 ( E )- 和 ( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯与苯酚和N-杂环的交叉偶联反应过程中，我们发现了一种非常简单的（非金属）方法用于芳氧基和氨基取代的立体定向合成丙烯酸酯。为了研究芳氧基和氨基取代的丙烯酸酯的立体选择性这个长期存在的问题，一系列O-和N-取代的亲核试剂被允许与( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯反应。不同碱的筛选表明，DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）以立体有择方式成功地将( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯转化为芳氧基和氨基取代的丙烯酸乙酯。本文详细介绍了这种 DABCO 介导的芳氧基和氨基取代的E-或Z-丙烯酸酯的立体定向合成。

  DOI：

  10.1021/jo201948e

文献信息

• DIGITAL PRINTING INKS
  申请人：Sun Chemical Corporation

  公开号：EP2945755A1

  公开（公告）日：2015-11-25
• [EN] DIGITAL PRINTING INKS<br/>[FR] ENCRES D'IMPRESSION NUMÉRIQUE
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2014123706A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The acrylate monomers of the present invention, particularly o-phenyl phenoxyethyl acrylate, provide very fast curing, hard and solvent resistant digital printing inks, and yet are also still surprisingly flexible. These properties make for a technically superior alternative to the widely accepted very hard monomer isobornyl acrylate. O-phenyl phenoxyethylacrylate also has the additional benefit of being free from the strong odor associated with isobornyl acrylate.
• Base-Mediated Stereospecific Synthesis of Aryloxy and Amino Substituted Ethyl Acrylates
  作者：M. Shahjahan Kabir、Ojas A. Namjoshi、Ranjit Verma、Michael Lorenz、V. V. N. Phani Babu Tiruveedhula、Aaron Monte、Steven H. Bertz、Alan W. Schwabacher、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo201948e

  日期：2012.1.6

  nucleophiles was allowed to react with ethyl (E)- and (Z)-3-iodoacrylates. Screening of different bases indicated that DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) afforded successful conversion of ethyl (E)- and (Z)-3-iodoacrylates into aryloxy and amino substituted ethyl acrylates in a stereospecific manner. Herein are the details of this DABCO-mediated stereospecific synthesis of aryloxy and amino substituted

  芳氧基和氨基取代的E-和Z-乙基-3-丙烯酸酯的立体定向合成因其在聚合物工业和药物化学中的潜力而受到关注。在铜催化 ( E )- 和 ( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯与苯酚和N-杂环的交叉偶联反应过程中，我们发现了一种非常简单的（非金属）方法用于芳氧基和氨基取代的立体定向合成丙烯酸酯。为了研究芳氧基和氨基取代的丙烯酸酯的立体选择性这个长期存在的问题，一系列O-和N-取代的亲核试剂被允许与( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯反应。不同碱的筛选表明，DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）以立体有择方式成功地将( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯转化为芳氧基和氨基取代的丙烯酸乙酯。本文详细介绍了这种 DABCO 介导的芳氧基和氨基取代的E-或Z-丙烯酸酯的立体定向合成。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of 3-Phenoxyacrylates: An Approach To Construct Substituted Benzofurans from Phenols
  作者：Chengliang Li、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/jo200317f

  日期：2011.6.3

  applicable synthesis of benzofurans from commercially available phenols and propiolate through the direct oxidative cyclization has been developed. In the presence of Pd(OAc)2/PPh3 and CF3CO2Ag, (E)-type 3-phenoxyacrylates underwent reaction smoothly to generate the corresponding benzofurans in good yields in benzene at 110 °C under the air pressure. In addition, this transformation of phenols into benzofurans

  在本文中，已经开发了一种新颖且适用的由市售苯酚和丙酸酯通过直接氧化环化反应合成苯并呋喃的方法。在Pd（OAc）2 / PPh 3和CF 3 CO 2 Ag的存在下，（E）型3-苯氧基丙烯酸酯在空气中于110°C的条件下顺利进行反应，以高收率在苯中生成相应的苯并呋喃。此外，苯酚向苯并呋喃的这种转化也可以在一锅中进行。该过程既简单又高效。提出了3-苯氧基丙烯酸酯钯催化氧化环化的初步机理。