2-[(2-chlorophenyl)-phenylamino-methyl]-acrylic acid ethyl ester | 924658-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(2-chlorophenyl)-phenylamino-methyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[anilino-(2-chlorophenyl)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[anilino-(2-chlorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 924658-09-3
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: XWIKNOHDVIVJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-chlorophenyl)-phenylamino-methyl]-acrylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-3-(2-chlorobenzyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-氯苯基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2-chlorophenyl)-phenylamino-methyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053

文献信息

• Trifluoroacetic acid: a more effective and efficient reagent for the synthesis of 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 3-arylmethyl-2-amino-quinolines from Baylis–Hillman derivatives via Claisen rearrangement
  作者：Richa Pathak、Sudharshan Madapa、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.053

  日期：2007.1

  Trifluoroacetic acid has been discovered to be a highly effective and efficient reagent for the tandem Claisen rearrangement and cyclization reaction to yield 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones from compounds obtained from the SN2 reaction between anilines and acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts of acrylates in the presence of DABCO. In contrast, similar compounds obtained from

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。