(1S,4aS,8aS)-4,4-dimethyl-1-phenyl-1,4a,5,6,7,8a-hexahydroisochromene-3,8-dione | 108078-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,4aS,8aS)-4,4-dimethyl-1-phenyl-1,4a,5,6,7,8a-hexahydroisochromene-3,8-dione
• CAS: 108078-78-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: FNVSEWITSZHFQN-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(1S,4aS,8aS)-4,4-dimethyl-1-phenyl-1,4a,5,6,7,8a-hexahydroisochromene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama, Teruaki; Kobayashi, Shu, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 205 - 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Mukaiyama Michael–aldol reactions catalysed by samarium diiodide
  作者：Nicolas Giuseppone、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00902-4

  日期：2001.10

  Samarium diiodide is an efficient precatalyst for tandem Michael–aldol reactions, which allow the formation of two carbon–carbon bonds by successive additions of a ketene silyl acetal and an aldehyde on cyclic α,β-unsaturated ketones. The adducts are isolated as silyl ethers, in good yields, and in some cases with high diastereoselectivities when the reactions are performed at low temperatures. Comparative

  io二碘化物是串联迈克尔-羟醛反应的有效前催化剂，通过在环α，β-不饱和酮上连续添加乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和醛，可以形成两个碳-碳键。加成物以高收率的形式分离为甲硅烷基醚，并且当在低温下进行反应时，在某些情况下具有高非对映选择性。提出了其他镧系元素碘化物对相同串联反应活性的比较研究。对于PGF的正式合成中的关键步骤2α已经通过串联迈克尔羟醛钐催化的序列来执行。
• A Highly Stereoselective Synthesis of γ-Acyl-δ-lactones by the Trityl Perchlorate Catalyzed Tandem Michael-aldol Reaction
  作者：Shu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1805

  日期：1986.11.5

  γ-Acyl-δ-lactones are prepared in high yields with high stereoselectivities by the trityl perchlorate catalyzed tandem Michael-aldol reaction between α,β-unsaturated ketones, ketene silyl acetals, and aldehydes.

  通过高氯酸三苯甲基酯催化的 α,β-不饱和酮、烯酮甲硅烷基缩醛和醛之间的串联迈克尔-羟醛反应，可以高收率和高立体选择性制备 γ-酰基-δ-内酯。
• Mukaiyama, Teruaki; Kobayashi, Shu, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 205 - 211
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——