N-(9H-xanthen-9-yl)pyrimidin-2-amine | 85925-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(9H-xanthen-9-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-(9H-xanthen-9-yl)-pyrimidin-2-amine
• CAS: 85925-95-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: ISCJHXBADNNDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 呫吨-9-甲酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到N-(9H-xanthen-9-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环的电化学脱羧 N-烷基化。

  摘要：

  通过电化学驱动的阳极脱羧过程，报道了一种操作简单的方法，即在杂环的N-烷基化中使用未活化的羧酸作为烷基化剂。展示了一系列杂环的广泛底物范围以及一系列应用，这些应用显着减少了访问此类医学相关结构所需的步数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02799

文献信息

• Carbenium Ions in Substitution Reactions at the Amino Nitrogen Atom
  作者：L. P. Yunnikova、V. V. Esenbaeva

  DOI：10.1134/s1070428018070084

  日期：2018.7

  Tropylium, xanthylium, and tritylium salts characterized by different stabilities differently reacted with biologically active amines. The reactions of tropylium perchlorate and tetrafluoroborate with 4-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)aniline was accompanied by hydrolysis of the N-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl) derivative, the N-xanthenyl derivative underwent dehydrogenation, whereas tritylium perchlorate

  以不同稳定性为特征的Tropylium，xanthylium和trtylium盐与生物活性胺的反应不同。高氯酸对钾盐和四氟硼酸盐与4-（环庚-2,4,6-三烯-1-基）苯胺的反应伴随着N-（环庚-2,4,6-三烯-1-基）衍生物的水解，N-黄嘌呤衍生物进行了脱氢，而高氯酸叔丁基鎓不能与4-（环庚-2,4,6-三烯-1-基）苯胺反应。嘧啶-2-胺与对苯二甲基鎓，x鎓和三苯铵盐的反应以高收率提供了氨基中一个氢原子的取代产物。所述Ñ取代嘧啶-2-胺衍生物是稳定的，并没有观察到它们的脱氢也不水解。
• Gastric antisecretory 9H-xanthen-9-amines
  作者：Paul E. Bender、Carl D. Perchonock、William G. Groves、Robert C. Smith、Orum D. Stringer、Rayvon Sneed、Jack H. Schlosser、Linda S. Hostelley、Bruce Y. H. Hwang

  DOI：10.1021/jm00363a003

  日期：1983.9

  9H-xanthen-9-amines possessing a wide variety of nitrogen substituents at C-9 was prepared for evaluation of gastric antisecretory activity. These substituents included the acetamidine, imidate, pyrimidine, thiazoline, quinuclidine, 2-hydrazinopyridine, aminopiperidine, aminoalkylimidazole, and aminoalkylpyridine moieties. The majority of compounds in this series inhibited gastric acid secretion when tested orally in

  制备了一系列在C-9处具有多种氮取代基的9H-黄嘌呤9-胺，用于评估胃的抗分泌活性。这些取代基包括乙am，亚氨酸酯，嘧啶，噻唑啉，奎尼丁，2-肼基吡啶，氨基哌啶，氨基烷基咪唑和氨基烷基吡啶部分。在经幽门结扎的大鼠中口服测试时，该系列中的大多数化合物抑制胃酸分泌。通过十二指肠内给药增加了效力，并且通过与胃液一起孵育降低了效力，表明化合物在胃环境中部分降解。代表性实例3-（9H-黄嘌呤-9-氨基氨基）-1-乙基哌啶在狗中表现出相似的活性，尽管在血液中未检测到游离化合物。
• Electrochemical Decarboxylative <i>N</i>-Alkylation of Heterocycles
  作者：Tao Sheng、Hai-Jun Zhang、Ming Shang、Chi He、Julien. C. Vantourout、Phil. S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02799

  日期：2020.10.2

  An operationally simple method to employ nonactivated carboxylic acids as alkylating agents in the N-alkylation of heterocycles is reported through an electrochemically driven anodic decarboxylative process. A wide substrate scope across a range of heterocycles is demonstrated along with a series of applications that significantly reduce the step count required to access such medicinally relevant structures

  通过电化学驱动的阳极脱羧过程，报道了一种操作简单的方法，即在杂环的N-烷基化中使用未活化的羧酸作为烷基化剂。展示了一系列杂环的广泛底物范围以及一系列应用，这些应用显着减少了访问此类医学相关结构所需的步数。