14-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone | 85416-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 14-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone
• 英文别名: 9-bromoacetyl-6,9,11-trihydroxy-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-5,12-dione；9-(2-bromoacetyl)-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 85416-19-9
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₆
• 分子量: 431.239
• InChiKey: ZTCHJVMLBMNYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到14-fluoro-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793
• 作为产物：
  描述：

  4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793

文献信息

• Novel aminonaphthacene derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04545936A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  An aminonaphthacene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group, R.sup.2 is a hydrogen atom or a hydroxyl group, R.sup.3 is a hydrogen atom or a lower alkanoyl group and R.sup.4 and R.sup.5 are, same or different, each a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower hydroxyalkyl group or a group of the formula: ##STR2## wherein A is an alkylene group which may have one or more lower alkyl substituent(s) and R.sup.6 and R.sup.7 are, same or different, each a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower hydroxyalkyl group or a lower aminoalkyl group, and an acid addition salt thereof, which is useful as anti-tumor agent.

  一种氨基萘蒽衍生物的公式：##STR1##其中R.sup.1是氢原子，羟基或较低的烷氧基，R.sup.2是氢原子或羟基，R.sup.3是氢原子或较低的烷酰基，R.sup.4和R.sup.5是相同或不同的，每个是氢原子，较低的烷基，较低的羟基烷基或公式的基团：##STR2##其中A是一个可以有一个或多个较低的烷基取代基的烷基，R.sup.6和R.sup.7是相同或不同的，每个是氢原子，较低的烷基，较低的羟基烷基或较低的氨基烷基，以及其酸加成盐，其作为抗肿瘤剂有用。
• Efficient synthesis and antitumor activity of novel 14-fluoroanthracyclines
  作者：Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96527-4

  日期：1987.1
• MURAMATSU, MITIXISA;SATO, XIROMI;ISIDZUMI, KIKUO
  作者：MURAMATSU, MITIXISA、SATO, XIROMI、ISIDZUMI, KIKUO

  DOI：——

  日期：——
• ISIDZUMI, KIKUO;MURAMATSU, MITIXISA;SATO, XIROKI;TANNO, KIXIKO;IOSIDA, NO+
  作者：ISIDZUMI, KIKUO、MURAMATSU, MITIXISA、SATO, XIROKI、TANNO, KIXIKO、IOSIDA, NO+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;YAMADA, KAORU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3793-3804
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、YAMADA, KAORU、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIM+

  DOI：——

  日期：——