6,7-dimethoxy-2-naphthol | 33212-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-naphthol
• 英文别名: 6,7-Dimethoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 33212-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GEVJVOCTDVRYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-naphthol 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUISSON, J. -P.;ROYER, R.;GAYRAL, PH., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 249-253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基-苯基)-丙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的环化反应-Ⅲ：萘和菲衍生物的合成

  摘要：

  与三氯乙酸或三氟乙酸一起加热时，2,4-二甲氧基苯乙基甲基亚磺酰基甲基酮（1）通过分子内环化为2,3-二甲氧基-5-甲硫基-6-氧代5、6、7、8-四氢萘（2）。 a离子中间体（20b）的亲核取代，而具有萘核（3）的β-酮亚砜通过Pummerer重排产物23环化成四氢菲4 。用对甲苯磺酸处理1得到2,3,6-三取代萘的混合物（7-10），其组成取决于反应条件。芳构化通过 2进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97425-3

文献信息

• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566276B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：
• Discovery and Rational Design of Natural-Product-Derived 2-Phenyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromen-3-amine Analogs as Novel and Potent Dipeptidyl Peptidase 4 (DPP-4) Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Shiliang Li、Hongling Xu、Shichao Cui、Fangshu Wu、Youli Zhang、Mingbo Su、Yinghui Gong、Shaobing Qiu、Qian Jiao、Chun Qin、Jiwei Shan、Ming Zhang、Jiawei Wang、Qiao Yin、Minghao Xu、Xiaofeng Liu、Rui Wang、Lili Zhu、Jia Li、Yufang Xu、Hualiang Jiang、Zhenjiang Zhao、Jingya Li、Honglin Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00505

  日期：2016.7.28

  Starting from the lead isodaphnetin, a natural product inhibitor of DPP-4 discovered through a target fishing docking based approach, a series of novel 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f]chromen-3-amine derivatives as potent DPP-4 inhibitors are rationally designed utilizing highly efficient 3D molecular similarity based scaffold hopping as well as electrostatic complementary methods. Those ingenious

  从通过靶标对接的方法发现的DPP-4天然产物抑制剂异佛定素开始，一系列新的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬-3-胺衍生物因为有效的DPP-4抑制剂是通过基于高效3D分子相似性的支架跳跃以及静电互补方法进行合理设计的。这些巧妙的药物设计策略为我们带来了大约7400倍的效能提升。化合物22A和24A是最有效的那些（IC 50 ≈2.0纳米）具有良好的药代动力学曲线。化合物22a表现出稳定的药理作用。3 mg / kg口服剂量可在24小时内抑制DPP-4活性> 80％，这与长效对照奥格列汀的表现相当。此外，22a在改善葡萄糖耐量方面的功效也与奥格列汀相当。在这项研究中，不仅确定了有前途的DPP-4抑制剂（长效抗糖尿病药，而且临床上需要），而且成功实现了目标鱼的对接和药物化学策略。
• Hydroxylated 2-(5'-salicyl)naphthalenes as protein-tyrosine kinase inhibitors
  作者：Mark S. Smyth、Irena Stefanova、Ivan D. Horak、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm00072a023

  日期：1993.10

  the salicylsulfonyl nitrostyryl 30, and our recently reported salicyl-containing stilbene 7. Taking compound 7 and the isomeric 8 as lead structures, bicyclic nuclei 9-12 were prepared as conformationally constrained mimetics in which the hydroxyphenyl rings of 7 and 8 are held coplanar with the stilbene ethylene bridge. A similar approach with styryl-based PTK inhibitors of structure 1 previously

  在几种有效的蛋白-酪氨酸激酶（PTK）抑制剂中，水杨酸基团占主导地位，其中包括发酵产物lavendustin A（3），水杨基磺酰基亚硝基苯乙烯30和我们最近报道的含水杨基二苯乙烯7。将化合物7和异构体8作为作为构象受限的模拟物，制备了铅结构双环核9-12，其中7和8的羟苯基环与二苯乙烯乙烯桥共面。用结构1的基于苯乙烯基的PTK抑制剂的类似方法先前产生具有增强的效力的类似物2。然而，在当前情况下，当对免疫沉淀的p56lck PTK制剂的自磷酸化进行检查时，所得的含水杨基双环化合物显示出极差的抑制效能。
• Acid-catalysed formation of naphthalenes from a β-oxo-sulphoxide
  作者：Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1039/c2971000555b

  日期：——

  Under mild conditions the β-oxo-sulphoxide (1) undergoes acid-catalyse rearrangement and cyclization to from naphthalenes.

  在温和的条件下，β-氧代亚砜（1）经历酸催化重排和环化成萘。
• SIX-MEMBERED RING BENZO DERIVATIVES AS DPP-4 INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：East China University Of Science And Technology

  公开号：EP3214079A1

  公开（公告）日：2017-09-06

  The present invention relates to six-membered ring benzo derivatives as a DPP-4 inhibitor anda use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in formula I, a pharmaceutical composition containing the compound as shown in formula I and a use of the compound in the preparation of drugs for treating DPP-4 related diseases or inhibiting DPP-4.

  本发明涉及作为 DPP-4 抑制剂的六元环苯并衍生物及其用途。特别是，本发明涉及一种如式 I 所示的化合物、一种含有如式 I 所示化合物的药物组合物以及该化合物在制备治疗 DPP-4 相关疾病或抑制 DPP-4 的药物中的用途。