propan-2-yl (5R,6S)-6-ethylsulfanyl-3-methyl-5-(2-oxoethyl)-2,5-dihydrothiopyran-6-carboxylate | 1428246-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: propan-2-yl (5R,6S)-6-ethylsulfanyl-3-methyl-5-(2-oxoethyl)-2,5-dihydrothiopyran-6-carboxylate
• CAS: 1428246-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S₂
• 分子量: 302.459
• InChiKey: XBUMBJRQLZFNBY-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,4-hexadienal 、 1-Ethyl-2-isopropyl-1,1-dithiooxalat 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到propan-2-yl (5R,6S)-6-ethylsulfanyl-3-methyl-5-(2-oxoethyl)-2,5-dihydrothiopyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三烯胺催化的不对称有机催化硫代-Diels-Alder 反应

  摘要：

  我们报告了一种通过不对称催化硫代-狄尔斯-阿尔德反应获得高度对映体富集的硫基杂环的新方法。硫羰基在对映选择性 Diels-Alder 反应中是具有挑战性的亲异二烯体，因为它们固有的高反应性和它们与手性催化剂的协调能力差。我们通过采用不同的策略成功地规避了这些问题，该策略探索了原位生成的催化剂结合二烯的使用。合成有用的二氢噻喃以及其他双环和三环含硫杂环以高产率和高至极好的选择性形成。进行 DFT 计算以检查所发生反应的机理。此外，还介绍了光学活性硫基杂环的一系列合成转化。

  DOI：

  10.1021/ja4007244

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Thio-Diels–Alder Reactions via Trienamine Catalysis
  作者：Hao Jiang、David Cruz Cruz、Yang Li、Vibeke Henriette Lauridsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja4007244

  日期：2013.4.3

  We report a new process to access highly enantioenriched sulfur-based heterocycles by an asymmetric catalytic thio-Diels-Alder reaction. Thiocarbonyls are challenging heterodienophiles in enantioselective Diels-Alder reactions, due to their inherent high reactivity and their poor ability to coordinate to chiral catalysts. We successfully circumvented these problems by employing a different strategy

  我们报告了一种通过不对称催化硫代-狄尔斯-阿尔德反应获得高度对映体富集的硫基杂环的新方法。硫羰基在对映选择性 Diels-Alder 反应中是具有挑战性的亲异二烯体，因为它们固有的高反应性和它们与手性催化剂的协调能力差。我们通过采用不同的策略成功地规避了这些问题，该策略探索了原位生成的催化剂结合二烯的使用。合成有用的二氢噻喃以及其他双环和三环含硫杂环以高产率和高至极好的选择性形成。进行 DFT 计算以检查所发生反应的机理。此外，还介绍了光学活性硫基杂环的一系列合成转化。