2-amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-diphosphonic acid | 1242101-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-diphosphonic acid
• 英文别名: (2-Amino-3-oxo-9-phosphonophenoxazin-1-yl)phosphonic acid；(2-amino-3-oxo-9-phosphonophenoxazin-1-yl)phosphonic acid
• CAS: 1242101-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₈P₂
• 分子量: 372.168
• InChiKey: QWEHXDGEHBSJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-pivaloylamino-3-methoxy-1-benzenephosphonate 在 盐酸 、 Trametes versicolor laccase 、 水 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  漆酶生物催化合成水溶性氨基苯恶嗪酮染料进行活细胞成像

  摘要：

  发光：水溶性氨基苯恶嗪染料被用作活细胞成像中的有价值的化合物。这些杂环是通过酶促合成策略产生的。在所测试的化合物中，特别是一种作为内吞标记物给出了优异的结果。它的表现与路西法·黄（Lucifer Yellow）类似。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000145

文献信息

• Non-symmetrically substituted phenoxazinones from laccase-mediated oxidative cross-coupling of aminophenols: an experimental and theoretical insight
  作者：Frédéric Bruyneel、Georges Dive、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1039/c1ob05795b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling reactions of substituted o-aminophenols were catalyzed by a commercial laccase to produce non-symmetrically substituted phenoxazinones for the first time. Identification by 1H-, 13C- and 31P-NMR, and by HPLC-PDA and HPLC-MS/MS of exclusively two kinds of substituted phenoxazinones out of four potential heterocyclic frameworks was confirmed by a DFT study. The redox-properties of the substrates, their relative rates of conversion and the rigid docking of selected substrates led to a revisited mechanistic pathway for phenoxazinones biosynthesis. Our suggestions concern both the first formal two-electron oxidation by laccase and the first intermolecular 1,4-conjugated addition which secures the observed regioselectivity.

  在一种商用漆酶的催化下，取代的邻氨基苯酚发生氧化交叉偶联反应，首次生成了非对称取代的苯并噁嗪酮。通过 1H-、13C- 和 31P-NMR 以及 HPLC-PDA 和 HPLC-MS/MS，在四种潜在杂环框架中只鉴定出两种取代的苯并噁嗪酮，并通过 DFT 研究予以确认。底物的氧化还原特性、其相对转化率以及选定底物的刚性对接导致重新审视了苯并噁嗪酮生物合成的机理途径。我们的建议涉及漆酶的第一次正式双电子氧化和第一次分子间 1,4- 共轭加成，这确保了观察到的区域选择性。
• Live-Cell Imaging with Water-Soluble Aminophenoxazinone Dyes Synthesised through Laccase Biocatalysis
  作者：Frédéric Bruyneel、Ludovic D'Auria、Olivier Payen、Pierre. J. Courtoy、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/cbic.201000145

  日期：——

  Light 'em up: Water‐soluble aminophenoxazine dyes were used as valuable compounds in live‐cell imaging. These heterocycles were produced by using an enzymatic synthetic strategy. Among the compounds tested, one in particular gave excellent results as an endocytic marker; it performed in a similar manner to Lucifer Yellow.

  发光：水溶性氨基苯恶嗪染料被用作活细胞成像中的有价值的化合物。这些杂环是通过酶促合成策略产生的。在所测试的化合物中，特别是一种作为内吞标记物给出了优异的结果。它的表现与路西法·黄（Lucifer Yellow）类似。