1-(2',4',4'-trimethyl-1'-thiacyclohex-2'-ene-3'-yl)-but-1-ene-3-yne | 193265-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 1-(2',4',4'-trimethyl-1'-thiacyclohex-2'-ene-3'-yl)-but-1-ene-3-yne
• 英文别名: 1-(2',4',4'-Trimethyl-1'-thiacyclohex-2'-ene-3'-yl)-but-1(E)-ene-3-yne；5-[(E)-but-1-en-3-ynyl]-4,4,6-trimethyl-2,3-dihydrothiopyran
• CAS: 193265-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: UEXYDCQRLWXPGB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',4',4'-trimethyl-1'-thiacyclohex-2'-ene-3'-yl)-but-1-ene-3-one 、 氯磷酸二乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(2',4',4'-trimethyl-1'-thiacyclohex-2'-ene-3'-yl)-but-1-ene-3-yne
  参考文献：
  名称：

  \x9b(3"-thioxacyclohex-1"-enyl)!-but-3\'-ene-1\'-ynyl!aryl and

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4独立地为H或1至10个碳原子的较低烷基；R.sub.5为1至10个碳原子的较低烷基、氟、氯、溴、碘、硝基或具有1至10个碳原子的氟烷基；m是取1-4的整数；n是取0-4的整数；Y为苯基或从吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶并嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基和噁唑基中选择的杂环基团，所述Y基团可以选择地与一个或多个R.sub.5基团取代；A为(CH.sub.2).sub.p，其中p为0-5，具有3-6个碳原子的较低支链烷基、具有3-6个碳原子的环烷基、具有2-6个碳原子和1或2个双键的烯基、具有2-6个碳原子和1或2个三键的炔基；B为氢、COOH或其药用可接受盐，COOR.sub.8，CONR.sub.9 R.sub.10，--CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OR.sub.11，CH.sub.2 OCOR.sub.11，CHO，CH(OR.sub.12).sub.2，CHOR.sub.13 O，--COR.sub.7，CR.sub.7(OR.sub.12).sub.2或CR.sub.7 OR.sub.13 O，其中R.sub.7为含有1至5个碳原子的烷基、环烷基或烯基，R.sub.8为1至10个碳原子的烷基，或5至10个碳原子的环烷基，或R.sub.8为苯基或较低烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地为氢、1至10个碳原子的烷基，或5-10个碳原子的环烷基，或苯基或较低烷基苯基，R.sub.11为较低烷基、苯基或较低烷基苯基，R.sub.12为较低烷基，R.sub.13为2-5个碳原子的二价烷基基团，具有类视黄醇生物活性。

  公开号：

  US05688957A1

文献信息

• US5688957A
  申请人：——

  公开号：US5688957A

  公开（公告）日：1997-11-18
• \x9b(3"-thioxacyclohex-1"-enyl)!-but-3\'-ene-1\'-ynyl!aryl and
  申请人：Allergan

  公开号：US05688957A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Compounds of the formula ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 independently are H or lower alkyl of 1 to 10 carbons; R.sub.5 is lower alkyl of 1 to 10 carbons, fluoro, chloro, bromo, iodo, nitro, or fluoroalkyl having 1 to 10 carbons; m is an integer having the value of 1-4; n is an integer having the value of 0-4; Y is phenyl or a heteroaryl group selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl and oxazolyl, said Y group being optionally substituted with one or more R.sub.5 group; A is (CH.sub.2).sub.p where p is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds, and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR.sub.8, CONR.sub.9 R.sub.10, --CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sub.11, CH.sub.2 OCOR.sub.11, CHO, CH(OR.sub.12).sub.2, CHOR.sub.13 O, --COR.sub.7, CR.sub.7 (OR.sub.12).sub.2, or CR.sub.7 OR.sub.13 O, where R.sub.7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R.sub.8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R.sub.8 is phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.9 and R.sub.10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.12 is lower alkyl, and R.sub.13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons have retinoid-like biological activity.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4独立地为H或1至10个碳原子的较低烷基；R.sub.5为1至10个碳原子的较低烷基、氟、氯、溴、碘、硝基或具有1至10个碳原子的氟烷基；m是取1-4的整数；n是取0-4的整数；Y为苯基或从吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶并嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基和噁唑基中选择的杂环基团，所述Y基团可以选择地与一个或多个R.sub.5基团取代；A为(CH.sub.2).sub.p，其中p为0-5，具有3-6个碳原子的较低支链烷基、具有3-6个碳原子的环烷基、具有2-6个碳原子和1或2个双键的烯基、具有2-6个碳原子和1或2个三键的炔基；B为氢、COOH或其药用可接受盐，COOR.sub.8，CONR.sub.9 R.sub.10，--CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OR.sub.11，CH.sub.2 OCOR.sub.11，CHO，CH(OR.sub.12).sub.2，CHOR.sub.13 O，--COR.sub.7，CR.sub.7(OR.sub.12).sub.2或CR.sub.7 OR.sub.13 O，其中R.sub.7为含有1至5个碳原子的烷基、环烷基或烯基，R.sub.8为1至10个碳原子的烷基，或5至10个碳原子的环烷基，或R.sub.8为苯基或较低烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地为氢、1至10个碳原子的烷基，或5-10个碳原子的环烷基，或苯基或较低烷基苯基，R.sub.11为较低烷基、苯基或较低烷基苯基，R.sub.12为较低烷基，R.sub.13为2-5个碳原子的二价烷基基团，具有类视黄醇生物活性。