Phosphoric acid 5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester diethyl ester | 869998-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Phosphoric acid 5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester diethyl ester
• 英文别名: 5,8-Dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl diethyl phosphate；(5,8-dioxonaphthalen-2-yl) diethyl phosphate
• CAS: 869998-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₅O₆P
• 分子量: 310.243
• InChiKey: CYWGWSGSOPIXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-methoxy-1-methylene-2-propenyl phosphate 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phosphoric acid 5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸二烯的环加成合成芳族磷酸酯

  摘要：

  磷酸二烯和醌的环加成可用于产生芳族磷酸酯。3-甲氧基-1-亚甲基-2-丙烯基磷酸二乙酯显示出与相应的甲硅烷氧基二烯相当的反应性，稳定性和区域选择性。由于产物中的磷酸酯起源于二烯，因此与醌进行环加成反应会将这种酯区域特异性地置于B环中，从而可以轻松区分环加合物的B环和A环氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.136

文献信息

• Synthesis of aromatic phosphates via cycloaddition of phosphate dienes
  作者：MeeKyoung Kim、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.136

  日期：2005.10

  Cycloadditions of phosphate dienes and quinones can be used to generate aromatic phosphates. Diethyl 3-methoxy-1-methylene-2-propenyl phosphate shows reactivity, stability, and regioselectivity comparable to the corresponding silyloxy diene. Because the phosphate ester in the product originates in the diene, cycloadditions with quinones will place this ester regiospecifically in the B-ring and allow

  磷酸二烯和醌的环加成可用于产生芳族磷酸酯。3-甲氧基-1-亚甲基-2-丙烯基磷酸二乙酯显示出与相应的甲硅烷氧基二烯相当的反应性，稳定性和区域选择性。由于产物中的磷酸酯起源于二烯，因此与醌进行环加成反应会将这种酯区域特异性地置于B环中，从而可以轻松区分环加合物的B环和A环氧。