diethyl 3-methoxy-1-methylene-2-propenyl phosphate | 113947-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-methoxy-1-methylene-2-propenyl phosphate
• 英文别名: diethyl [(3E)-4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl] phosphate
• CAS: 113947-77-6
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: BGGWVVBVOSWWBI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-methoxy-1-methylene-2-propenyl phosphate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸二烯的环加成合成芳族磷酸酯

  摘要：

  磷酸二烯和醌的环加成可用于产生芳族磷酸酯。3-甲氧基-1-亚甲基-2-丙烯基磷酸二乙酯显示出与相应的甲硅烷氧基二烯相当的反应性，稳定性和区域选择性。由于产物中的磷酸酯起源于二烯，因此与醌进行环加成反应会将这种酯区域特异性地置于B环中，从而可以轻松区分环加合物的B环和A环氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.136
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以87%的产率得到diethyl 3-methoxy-1-methylene-2-propenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸二烯的环加成合成芳族磷酸酯

  摘要：

  磷酸二烯和醌的环加成可用于产生芳族磷酸酯。3-甲氧基-1-亚甲基-2-丙烯基磷酸二乙酯显示出与相应的甲硅烷氧基二烯相当的反应性，稳定性和区域选择性。由于产物中的磷酸酯起源于二烯，因此与醌进行环加成反应会将这种酯区域特异性地置于B环中，从而可以轻松区分环加合物的B环和A环氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.136

文献信息

• Cycloaddition reactions of phosphate dienes
  作者：Theodora Calogeropoulou、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00245a030

  日期：1988.5
• CALOGEROPOULOU, THEODORA;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2295-2299
  作者：CALOGEROPOULOU, THEODORA、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aromatic phosphates via cycloaddition of phosphate dienes
  作者：MeeKyoung Kim、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.136

  日期：2005.10

  Cycloadditions of phosphate dienes and quinones can be used to generate aromatic phosphates. Diethyl 3-methoxy-1-methylene-2-propenyl phosphate shows reactivity, stability, and regioselectivity comparable to the corresponding silyloxy diene. Because the phosphate ester in the product originates in the diene, cycloadditions with quinones will place this ester regiospecifically in the B-ring and allow

  磷酸二烯和醌的环加成可用于产生芳族磷酸酯。3-甲氧基-1-亚甲基-2-丙烯基磷酸二乙酯显示出与相应的甲硅烷氧基二烯相当的反应性，稳定性和区域选择性。由于产物中的磷酸酯起源于二烯，因此与醌进行环加成反应会将这种酯区域特异性地置于B环中，从而可以轻松区分环加合物的B环和A环氧。