(3S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-non-1-ene | 918165-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-non-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,4S,5R,6S)-3-methoxy-4,6-dimethylnon-1-en-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 918165-21-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 314.584
• InChiKey: APGJXNQMRXURTB-LUKYLMHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-non-1-ene 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(3S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025
• 作为产物：
  描述：

  O-[(4S)-4-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pentan-2-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025

文献信息

• Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Siddhartha Ray Chaudhuri、Gokarneswar Sahoo、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.025

  日期：2006.10

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.