2-[(1S)-1-isothiocyanatoethyl]naphthalene | 874662-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(1S)-1-isothiocyanatoethyl]naphthalene
• CAS: 874662-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: YXPZIJJKCMYTJF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-isothiocyanatoethyl]naphthalene 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(1S,2S)-2-(1H-imidazol-2-ylmethylideneamino)cyclohexyl]-3-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型手性硫脲衍生物的不对称有机催化：Strecker 和硝基-迈克尔反应的双功能催化剂

  摘要：

  合成了在手性支架上同时具有硫脲部分和咪唑基团的新型双功能有机催化剂，并将其应用于 Strecker 合成和硝基-迈克尔反应。在这些新型双功能有机催化剂的存在下，将丙酮加入硝基烯烃产生的对映选择性（高达 87% ee）优于文献中描述的脯氨酸和/或高脯氨酸四唑催化剂产生的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500420
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到2-[(1S)-1-isothiocyanatoethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型手性硫脲衍生物的不对称有机催化：Strecker 和硝基-迈克尔反应的双功能催化剂

  摘要：

  合成了在手性支架上同时具有硫脲部分和咪唑基团的新型双功能有机催化剂，并将其应用于 Strecker 合成和硝基-迈克尔反应。在这些新型双功能有机催化剂的存在下，将丙酮加入硝基烯烃产生的对映选择性（高达 87% ee）优于文献中描述的脯氨酸和/或高脯氨酸四唑催化剂产生的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500420

文献信息

• Asymmetric Organocatalysis with Novel Chiral Thiourea Derivatives: Bifunctional Catalysts for the Strecker and Nitro-Michael Reactions
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Denis A. Yalalov、Martin J. Hateley、Christoph Weckbecker、Klaus Huthmacher

  DOI：10.1002/ejoc.200500420

  日期：2005.12

  both a thiourea moiety and an imidazole group on a chiral scaffold were synthesized and applied to the Strecker synthesis and nitro-Michael reaction. The addition of acetone to nitroolefins in the presence of these novel bifunctional organocatalysts gave enantioselectivities (up to 87 % ee) that are superior to those generated by the proline and/or homo-proline tetrazole catalysts described in the literature

  合成了在手性支架上同时具有硫脲部分和咪唑基团的新型双功能有机催化剂，并将其应用于 Strecker 合成和硝基-迈克尔反应。在这些新型双功能有机催化剂的存在下，将丙酮加入硝基烯烃产生的对映选择性（高达 87% ee）优于文献中描述的脯氨酸和/或高脯氨酸四唑催化剂产生的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)