(1R,9R,10R)-14-[2-[benzyl(methyl)amino]acetyl]-16-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,16-trien-5-one | 847776-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (1R,9R,10R)-14-[2-[benzyl(methyl)amino]acetyl]-16-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,16-trien-5-one
• CAS: 847776-58-3
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₂
• 分子量: 417.551
• InChiKey: NUHVLRQBSOESSQ-LZCXECNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R,10R)-14-[2-[benzyl(methyl)amino]acetyl]-16-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,16-trien-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,9R,10R)-14-[2-[benzyl(methyl)amino]ethyl]-16-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,16-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱乙衍生物的合成和乙酰胆碱酯酶的抑制作用。

  摘要：

  通过靶向AChE的双重活性位点，已合成了许多新的HupB衍生物，并已作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了测试。与HupB相比，最有效的化合物bis-HupB 5b对AChE的抑制作用高72倍，对AChE的选择性比对BChE高79倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  石杉碱乙 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,9R,10R)-14-[2-[benzyl(methyl)amino]acetyl]-16-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,16-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱乙衍生物的合成和乙酰胆碱酯酶的抑制作用。

  摘要：

  通过靶向AChE的双重活性位点，已合成了许多新的HupB衍生物，并已作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了测试。与HupB相比，最有效的化合物bis-HupB 5b对AChE的抑制作用高72倍，对AChE的选择性比对BChE高79倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.060

文献信息

• Synthesis and acetylcholinesterase inhibition of derivatives of huperzine B
  作者：Song Feng、Yu Xia、Dongmei Han、Chunyan Zheng、Xuchang He、Xican Tang、Donglu Bai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.060

  日期：2005.2

  By targeting dual active sites of AChE, a number of new derivatives of HupB have been synthesized and tested as acetylcholinesterase inhibitors. The most potent compound, bis-HupB 5b is 72-fold more potent in AChE inhibition and 79-fold more selective for AChE versus BChE than HupB.

  通过靶向AChE的双重活性位点，已合成了许多新的HupB衍生物，并已作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了测试。与HupB相比，最有效的化合物bis-HupB 5b对AChE的抑制作用高72倍，对AChE的选择性比对BChE高79倍。