ethyl 2-oxo-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclopentanecarboxylate | 1258209-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 2-oxo-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-5-(5-oxo-2H-furan-2-yl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1258209-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: UOYYKFZSJYYMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclopentanecarboxylate 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphoryloxy)-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基呋喃与环状烯酮或不饱和氧代酯之间的乙烯基向山-迈克尔反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的 2-(三烷基甲硅烷氧基)呋喃 1 和 α,β-不饱和环烯酮 2 或氧代酯 4 之间的乙烯基 Mukaiyama-Michael (VMM) 反应。两种底物都证明是标题反应中有用的迈克尔受体，以良好的产率得到丁烯内酯 3 和 5。作为迈克尔受体的 α,β-不饱和环状烯酮 2 和氧代酯 4 之间的比较研究表明，后一类化合物具有更好的非对映控制。在这两个系列中，主要异构体的晶体结构揭示了新形成的立体中心的反关系。从这些数据中，可以提出两种类型的过渡状态：具有反周向取向的开放 TS 或具有 exo 方法的类 Diels-Alder TS。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000504
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 5-氧代环戊烯-1-羧酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-oxo-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基呋喃与环状烯酮或不饱和氧代酯之间的乙烯基向山-迈克尔反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的 2-(三烷基甲硅烷氧基)呋喃 1 和 α,β-不饱和环烯酮 2 或氧代酯 4 之间的乙烯基 Mukaiyama-Michael (VMM) 反应。两种底物都证明是标题反应中有用的迈克尔受体，以良好的产率得到丁烯内酯 3 和 5。作为迈克尔受体的 α,β-不饱和环状烯酮 2 和氧代酯 4 之间的比较研究表明，后一类化合物具有更好的非对映控制。在这两个系列中，主要异构体的晶体结构揭示了新形成的立体中心的反关系。从这些数据中，可以提出两种类型的过渡状态：具有反周向取向的开放 TS 或具有 exo 方法的类 Diels-Alder TS。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000504

文献信息

• Catalytic Enantioselective Vinylogous Mukaiyama–Michael Addition of 2-Silyloxyfurans to Cyclic Unsaturated Oxo Esters
  作者：Xavier Jusseau、Pascal Retailleau、Laurent Chabaud、Catherine Guillou

  DOI：10.1021/jo3020648

  日期：2013.3.15

  The copper-catalyzed asymmetric addition of 2-silyloxyfurans to cyclic unsaturated oxo esters is reported. The reaction proceeds with excellent diastereocontrol (usually dr 99:1) and modest to high enantioselectivity, depending on the nature of the ester group and the substitution of the cyclic oxo ester. We have shown that these substrates can be transformed into a variety of building blocks bearing a gamma-butenolide or gamma-lactone connected to a cycloalkane or cycoalkene moiety.
• Vinylogous Mukaiyama-Michael Reactions between 2-Silyloxyfurans and Cyclic Enones or Unsaturated Oxo Esters
  作者：Laurent Chabaud、Thierry Jousseaume、Pascal Retailleau、Catherine Guillou

  DOI：10.1002/ejoc.201000504

  日期：——

  Lewis acid catalyzed vinylogous Mukaiyama–Michael (VMM) reactions between 2-(trialkylsilyloxy)furans 1 and α,β-unsaturated cyclic enones 2 or oxo esters 4 have been investigated. Both substrates proved to be useful Michael acceptors in the title reaction, giving the butenolides 3 and 5 in good yields. A comparative study between the α,β-unsaturated cyclic enones 2 and the oxo esters 4 as Michael acceptors

  已经研究了路易斯酸催化的 2-(三烷基甲硅烷氧基)呋喃 1 和 α,β-不饱和环烯酮 2 或氧代酯 4 之间的乙烯基 Mukaiyama-Michael (VMM) 反应。两种底物都证明是标题反应中有用的迈克尔受体，以良好的产率得到丁烯内酯 3 和 5。作为迈克尔受体的 α,β-不饱和环状烯酮 2 和氧代酯 4 之间的比较研究表明，后一类化合物具有更好的非对映控制。在这两个系列中，主要异构体的晶体结构揭示了新形成的立体中心的反关系。从这些数据中，可以提出两种类型的过渡状态：具有反周向取向的开放 TS 或具有 exo 方法的类 Diels-Alder TS。