2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-naphthalen-1-ylprop-2-enamide | 1132805-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 1132805-89-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: AHEYIDSDLZRUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-naphthalen-1-ylprop-2-enamide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到3-Methylidene-4-phenyl-1,4-dihydrobenzo[h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Baylis–Hillman加合物的N-芳基酰胺的Friedel-Crafts反应合成3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮

  摘要：

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.018
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基(苯基)甲基)丙烯酸 、 1-萘胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Baylis–Hillman加合物的N-芳基酰胺的Friedel-Crafts反应合成3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮

  摘要：

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.018

文献信息

• Synthesis of 3,4-disubstituted 2(1H)-quinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction of N-arylamides of Baylis–Hillman adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.018

  日期：2009.3

  3,4-Disubstituted 2(1H)-quinolinones were synthesized starting from the Baylis–Hillman adducts via the following sequential processes: (i) hydrolysis of the Baylis–Hillman adduct to acid, (ii) EDC coupling with anilines, (iii) H2SO4-assisted intramolecular Friedel–Crafts cyclization, and the final (iv) DBU-mediated isomerization.

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。