2'-benzylspiro[cyclohexene-4,3'-isoindole]-1'-one | 124985-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-benzylspiro[cyclohexene-4,3'-isoindole]-1'-one
• CAS: 124985-37-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: XBRRVNYETAALOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2'-benzylspiro[cyclohexene-4,3'-isoindole]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性钯催化环化反应合成螺环化合物

  摘要：

  衍生自邻碘苯甲酸和Z-3-溴丙烯酸的酰胺经过区域特异性钯催化的exo-trig环化反应生成邻近的烯烃，以良好或优异的收率得到螺环产物。通常不观察到产物中的双键异构化，并且通过添加氯化四乙铵来阻止双键异构化，这也使得该反应可以在较温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81034-6

文献信息

• Suppression of alkene isomerisation in products from intramolecular heck reactions by addition of Tl(1) salts.
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Andrew Teasdale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74860-x

  日期：1991.1

  Palladium catalysed cyclisations creating products possessing spiro-, fused- and bridged-rings, and tetrasubstituted carbon centres as mixtures of double bond isomers are modified to give single products in the presence of Tl(1) salts.

  钯催化的环化生成具有螺环，稠环和桥环以及双取代异构体混合物的四取代碳中心的产物，在Tl（1）盐的存在下经过修饰可得到单一产物。
• GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;STEVENSON, PAUL;SUKIRTHALINGAM, SUK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3557-3568
  作者：GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、STEVENSON, PAUL、SUKIRTHALINGAM, SUK+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of spirocyclic compounds by regiospecific palladium catalysed cyclisation reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81034-6

  日期：1989.1

  Enamides derived from o-iodobenzoic acid and Z-3-bromoacrylic acid undergo regiospecific palladium catalysed exo-trig cyclisation onto a proximate alkene to give spirocyclic products in good to excellent yield. Double bond isomerisation in the product is not usually observed and is retarded by the addition of tetraethylammonium chloride which also allows the reaction to be carried out under milder

  衍生自邻碘苯甲酸和Z-3-溴丙烯酸的酰胺经过区域特异性钯催化的exo-trig环化反应生成邻近的烯烃，以良好或优异的收率得到螺环产物。通常不观察到产物中的双键异构化，并且通过添加氯化四乙铵来阻止双键异构化，这也使得该反应可以在较温和的条件下进行。