6-Methoxy-1-(3-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 601463-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-Methoxy-1-(3-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 601463-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: UBDIPNBPILXMTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-1-(3-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 盐酸 、 磺酰胺 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (RS)-1-(3'-aminophenyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological profile of new 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as selective carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  In a previous paper we identified several 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamides that displayed inhibitory effects toward selected carbonic anhydrase isozymes at micromolar concentration. In order to deepen the structure-activity relationships (SARs) and identify novel compounds with improved activity, we synthesized a series of monomethoxy analogues of the previously investigated dimethoxy derivatives. The evaluation of biological profile has been focused on in vitro effects against several CA isoforms. The new monomethoxy derivatives showed higher hCA inhibitory effects against several isoforms compared to the dimethoxy analogues. Particularly, some of these compounds (e. g., 1b and 1h) showed low nanomolar K(I) values and excellent selectivity for hCA IX and hCA XIV versus hCA I and II inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.015
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Methoxy-1-(3-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用作抗惊厥药的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的 3D 药效团模型

  摘要：

  最近披露的一系列 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为一类新的非竞争性 AMPA 受体拮抗剂，获得了预测抗惊厥活性的 3D 药效团模型。训练集包括 17 种化合物，它们对 DBA/2 小鼠的听觉癫痫发作具有不同的效力。使用 Catalyst 4.9 的 HypoGen 模块生成的最佳统计假设由五个特征组成：两个氢键受体、两个疏水特征和一个疏水芳族区域，提供了一个相关系数为 0.919 的模型。所获得的模型是设计一些含有四氢异喹啉支架的新型抗惊厥药的有效工具。此外，为了解释新设计的 N-取代衍生物的不同程度的功效，

  DOI：

  10.1002/ardp.200600022

文献信息

• 3D Pharmacophore Models for 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives Acting as Anticonvulsant Agents
  作者：Laura De Luca、Rosaria Gitto、Maria Letizia Barreca、Roberta Caruso、Silvana Quartarone、Rita Citraro、Giovambattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1002/ardp.200600022

  日期：2006.7

  A 3D pharmacophore model predicting anticonvulsant activity was obtained for a series of 6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline derivatives recently disclosed as a new class of noncompetitive AMPA receptor antagonists. The training set included 17 compounds with varying potency against audiogenic seizures in DBA/2 mice. The best statistical hypothesis, generated with the HypoGen module of Catalyst

  最近披露的一系列 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为一类新的非竞争性 AMPA 受体拮抗剂，获得了预测抗惊厥活性的 3D 药效团模型。训练集包括 17 种化合物，它们对 DBA/2 小鼠的听觉癫痫发作具有不同的效力。使用 Catalyst 4.9 的 HypoGen 模块生成的最佳统计假设由五个特征组成：两个氢键受体、两个疏水特征和一个疏水芳族区域，提供了一个相关系数为 0.919 的模型。所获得的模型是设计一些含有四氢异喹啉支架的新型抗惊厥药的有效工具。此外，为了解释新设计的 N-取代衍生物的不同程度的功效，
• Synthesis and biological profile of new 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rosaria Gitto、Francesca Maria Damiano、Laura De Luca、Stefania Ferro、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.015

  日期：2011.12

  In a previous paper we identified several 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamides that displayed inhibitory effects toward selected carbonic anhydrase isozymes at micromolar concentration. In order to deepen the structure-activity relationships (SARs) and identify novel compounds with improved activity, we synthesized a series of monomethoxy analogues of the previously investigated dimethoxy derivatives. The evaluation of biological profile has been focused on in vitro effects against several CA isoforms. The new monomethoxy derivatives showed higher hCA inhibitory effects against several isoforms compared to the dimethoxy analogues. Particularly, some of these compounds (e. g., 1b and 1h) showed low nanomolar K(I) values and excellent selectivity for hCA IX and hCA XIV versus hCA I and II inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.