(E)-4-(1,2-diphenylvinyl)pyridine | 23847-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(1,2-diphenylvinyl)pyridine
• 英文别名: 4-[(E)-1,2-diphenylethenyl]pyridine
• CAS: 23847-69-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: RZZXOHZHYNLHPK-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吡啶 、 苯甲醇 在 (4-Me)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(E)-4-(1,2-diphenylvinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  锰催化的含醇烷基取代的N-杂芳烃的锰催化脱氢烷基化或α-烯烃精制

  摘要：

  富含地球的过渡金属催化是一种有助于节省我们稀有贵金属资源的选择，当观察到新的反应性或选择性模式时，这一点尤其令人感兴趣。我们在这里报告了一种新颖的反应，即烷基取代的N-杂芳烃与醇的脱氢烷基化或α-烯烃化。在我们的实验室中开发的锰配合物可高效催化该反应，而由相同配体稳定的铁和钴配合物则基本上没有活性。在反应过程中释放出氢，并且耐受溴和碘官能团以及烯烃。可以对各种烷基取代的N-杂芳烃进行官能化，苄基和脂族醇会发生反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201801573

文献信息

• Manganese-Catalyzed Dehydrogenative Alkylation or α-Olefination of Alkyl-Substituted N-Heteroarenes with Alcohols
  作者：Guoying Zhang、Torsten Irrgang、Thomas Dietel、Fabian Kallmeier、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201801573

  日期：2018.7.16

  Catalysis with earth‐abundant transition metals is an option to help save our rare noble‐metal resources and is especially interesting when novel reactivity or selectivity patterns are observed. We report here on a novel reaction, namely the dehydrogenative alkylation or α‐olefination of alkyl‐substituted N‐heteroarenes with alcohols. Manganese complexes developed in our laboratory catalyze the reaction

  富含地球的过渡金属催化是一种有助于节省我们稀有贵金属资源的选择，当观察到新的反应性或选择性模式时，这一点尤其令人感兴趣。我们在这里报告了一种新颖的反应，即烷基取代的N-杂芳烃与醇的脱氢烷基化或α-烯烃化。在我们的实验室中开发的锰配合物可高效催化该反应，而由相同配体稳定的铁和钴配合物则基本上没有活性。在反应过程中释放出氢，并且耐受溴和碘官能团以及烯烃。可以对各种烷基取代的N-杂芳烃进行官能化，苄基和脂族醇会发生反应。
• Rhodium-Catalyzed Chemodivergent Pyridylation of Alkynes with Pyridylboronic Acids
  作者：Huilong Zhu、Junhao Xing、Changhui Wu、Chenhong Wang、Weijun Yao、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01718

  日期：2022.7.15

  pyridylboronic acids is realized under rhodium catalysis. Chemodivergent pyridylation products, including alkenylpyridines produced via the hydropyridylation pathway and cyclopenta[c]pyridines produced via the pyridylation/cyclization pathway, were selectively produced by fine-tuning the reaction conditions. A mechanistic study revealed that 1,4-rhodium migration to the pyridine ring was involved as the key step

  炔烃与吡啶基硼酸的吡啶化反应是在铑催化下实现的。通过微调反应条件选择性地产生化学发散性吡啶化产物，包括通过氢化吡啶化途径产生的烯基吡啶和通过吡啶化/环化途径产生的环戊[ c ]吡啶。一项机理研究表明，1,4-铑迁移到吡啶环是化学发散合成的关键步骤。
• Koenigs; Koehler; Blindow, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 938
  作者：Koenigs、Koehler、Blindow

  DOI：——

  日期：——
• MnO2 mediated sequential oxidation/olefination of alkyl-substituted heteroarenes with alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Yanchen Fang、Shaohua Jiang、Maorong Wang、Guoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130968

  日期：2020.3

  ligand-free MnO2 mediated sequential oxidation and olefination has been developed for the facile synthesis of a broad range of unsaturated N-heteroazaarenes from simple alkyl-substituted heteroarenes and alcohols. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, phenolic and hetero groups, providing the olefination products in moderate to good yields

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。