4-Hydroxy-phenylmethan-bisphosphonsaeure | 110466-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-phenylmethan-bisphosphonsaeure
• 英文别名: <(4-hydroxyphenyl)methylene>diphosphonic acid；4-hydroxyphenyl-methylenebisphoshphonic acid；[(4-Hydroxyphenyl)-phosphonomethyl]phosphonic acid
• CAS: 110466-07-4
• 化学式: C₇H₁₀O₇P₂
• 分子量: 268.1
• InChiKey: GYYATWLNBFUCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-phenylmethan-bisphosphonsaeure 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-Hydroxy-3.5-dibrom-phenylmethan-bisphosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Gross, Hans; Ozegowski, Sigrid, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 1 - 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl ((4-hydroxyphenyl)methylene)bis(phosphonate) 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 以98%的产率得到4-Hydroxy-phenylmethan-bisphosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]arene methylenebisphosphonic acids as calf intestine alkaline phosphatase inhibitors

  摘要：

  通过在母体钙[4]烯醛中加入亚磷酸二乙酯，制备出含有一个或两个亚甲基二膦酸片段的钙[4]烯醛。与单纯的亚甲基二膦酸或 4-羟基苯基亚甲基二膦酸相比，所制备的化合物对小牛肠道碱性磷酸酶的抑制作用更强。这些磷酸化钙[4]烯的作用与部分混合型抑制作用一致。在 pH 值为 9 的 Tris-HCl 缓冲液中，钙[4]炔双亚甲基二膦酸的抑制常数 Ki 和 Ki′分别为 0.38 µM 和 2.8 µM。用二乙基膦酸盐取代大环上的磷酸分子会导致其抑制作用急剧下降。因此，利用钙杂蒽平台预组织膦酸片段为设计高效的碱性磷酸酶抑制剂提供了一种前景广阔的方法。

  DOI：

  10.1039/b409526j
• 作为试剂：
  描述：

  磷酸单硝基苯基酯 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 4-Hydroxy-phenylmethan-bisphosphonsaeure 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]arene methylenebisphosphonic acids as calf intestine alkaline phosphatase inhibitors

  摘要：

  通过在母体钙[4]烯醛中加入亚磷酸二乙酯，制备出含有一个或两个亚甲基二膦酸片段的钙[4]烯醛。与单纯的亚甲基二膦酸或 4-羟基苯基亚甲基二膦酸相比，所制备的化合物对小牛肠道碱性磷酸酶的抑制作用更强。这些磷酸化钙[4]烯的作用与部分混合型抑制作用一致。在 pH 值为 9 的 Tris-HCl 缓冲液中，钙[4]炔双亚甲基二膦酸的抑制常数 Ki 和 Ki′分别为 0.38 µM 和 2.8 µM。用二乙基膦酸盐取代大环上的磷酸分子会导致其抑制作用急剧下降。因此，利用钙杂蒽平台预组织膦酸片段为设计高效的碱性磷酸酶抑制剂提供了一种前景广阔的方法。

  DOI：

  10.1039/b409526j

文献信息

• 1,1-and 1,2-Bisphosphonates as apoliprotein e modulators
  申请人：Montes Flores Imber

  公开号：US20060205692A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to methods of use 1,1- and 1,2-bisphosphonate compounds to modulate apolipoprotein E levels and use of such compounds in therapy, including cardiovascular and neurological disease states.

  本发明涉及使用1,1-和1,2-双膦酸盐化合物来调节载脂蛋白E水平的方法，以及在治疗心血管和神经系统疾病状态等方面使用这些化合物的方法。
• Calix[4]arene methylenebisphosphonic acids as calf intestine alkaline phosphatase inhibitors
  作者：Andriy I. Vovk、Vitaly I. Kalchenko、Sergey A. Cherenok、Valery P. Kukhar、Oxana V. Muzychka、Myron O. Lozynsky

  DOI：10.1039/b409526j

  日期：——

  Calix[4]arenes bearing one or two methylenebisphosphonic acid fragments were prepared via addition of diethylphosphite to the parent calix[4]arene aldehydes. The resulting compounds displayed stronger inhibition of calf intestine alkaline phosphatase than simple methylenebisphosphonic or 4-hydroxyphenyl methylenebisphosphonic acids. The action of these phosphorylated calix[4]arenes is concordant with partial mixed-type inhibition. The inhibition constants Ki and Ki′ for the calix[4]arene bis(methylenebisphosphonic) acid in Tris-HCl buffer at pH 9 are 0.38 µM and 2.8 µM respectively. The replacement of the phosphoric acid moieties on the macrocycle with diethylphosphonates results in a sharp decrease of its inhibitory action. Preorganizing phosphonic acid fragments using a calixarene platform therefore provides a promising approach for the design of efficient alkaline phosphatase inhibitors.

  通过在母体钙[4]烯醛中加入亚磷酸二乙酯，制备出含有一个或两个亚甲基二膦酸片段的钙[4]烯醛。与单纯的亚甲基二膦酸或 4-羟基苯基亚甲基二膦酸相比，所制备的化合物对小牛肠道碱性磷酸酶的抑制作用更强。这些磷酸化钙[4]烯的作用与部分混合型抑制作用一致。在 pH 值为 9 的 Tris-HCl 缓冲液中，钙[4]炔双亚甲基二膦酸的抑制常数 Ki 和 Ki′分别为 0.38 µM 和 2.8 µM。用二乙基膦酸盐取代大环上的磷酸分子会导致其抑制作用急剧下降。因此，利用钙杂蒽平台预组织膦酸片段为设计高效的碱性磷酸酶抑制剂提供了一种前景广阔的方法。
• Gross, Hans; Ozegowski, Sigrid, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 1 - 5
  作者：Gross, Hans、Ozegowski, Sigrid

  DOI：——

  日期：——