4-[5-[7-[5-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-yl)-3-hexylthiophen-2-yl]-2-bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaenyl]-4-hexylthiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-[5-[7-[5-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-yl)-3-hexylthiophen-2-yl]-2-bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaenyl]-4-hexylthiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4-[5-[7-[5-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-3-hexylthiophen-2-yl]-2-bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaenyl]-4-hexylthiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₄₃H₄₂N₄S₄
• 分子量: 743.097
• InChiKey: BSDXOJFZJCAMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-1,6-methano[10]annulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[5-[7-[5-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-yl)-3-hexylthiophen-2-yl]-2-bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaenyl]-4-hexylthiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于非苯甲基1,6-甲基[10]环环的无序有机电子材料中的扭转影响

  摘要：

  为了理解平面和非平面π电子组分之间的扭转差异如何影响π共轭材料的电子性能，合成了共轭聚合物和包含非平面芳族1,6-亚甲基[10]环戊烯的小分子。聚合物和小分子模型系统包含常用的芳族亚基，例如噻吩，二酮吡咯并吡咯和2,1,3-苯并噻二唑，从而形成电子供体和供体-受体聚合物。1，6-甲基[10]环戊烯的弯曲几何形状可导致半导体聚合物中相对于较大的平面芳族化合物降低的局部扭转应变，从而可能会增加聚合物内部的共轭作用。通过使用紫外-可见光谱，光致发光光谱和电化学方法，研究了每个区域异构体中环烯赋予的有效共轭长度的相对增加量，发现1,6-甲基[10]环烯减轻了一些扭转应变与可溶解的烷基链相关联，该烷基链与沿着聚合物主链的芳族环发生冲突。还发现该聚合物在薄膜中高度无序，但仍提供了合理的空穴迁移率（约10–4 cm 2 /（V s））在OFET设备中。这些结果表明，甲醇[10]环戊烯或其他弯曲的芳族化合

  DOI：

  10.1021/ma301408w

文献信息

• US8853349B2
  申请人：——

  公开号：US8853349B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• Torsional Influences within Disordered Organic Electronic Materials Based upon Non-Benzenoid 1,6-Methano[10]annulene Rings
  作者：Benjamin C. Streifel、Patricia A. Peart、Josué F. Martínez Hardigree、Howard E. Katz、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ma301408w

  日期：2012.9.25

  donor and donor–acceptor polymers. The curved geometry of 1,6-methano[10]annulene can lead to reduced local torsional strain in semiconducting polymers relative to large planar aromatics, potentially increasing intrapolymer conjugation. The relative amount of effective conjugation length increase granted by the annulene in each system of regioisomers was interrogated through the use of UV–vis and photoluminescence

  为了理解平面和非平面π电子组分之间的扭转差异如何影响π共轭材料的电子性能，合成了共轭聚合物和包含非平面芳族1,6-亚甲基[10]环戊烯的小分子。聚合物和小分子模型系统包含常用的芳族亚基，例如噻吩，二酮吡咯并吡咯和2,1,3-苯并噻二唑，从而形成电子供体和供体-受体聚合物。1，6-甲基[10]环戊烯的弯曲几何形状可导致半导体聚合物中相对于较大的平面芳族化合物降低的局部扭转应变，从而可能会增加聚合物内部的共轭作用。通过使用紫外-可见光谱，光致发光光谱和电化学方法，研究了每个区域异构体中环烯赋予的有效共轭长度的相对增加量，发现1,6-甲基[10]环烯减轻了一些扭转应变与可溶解的烷基链相关联，该烷基链与沿着聚合物主链的芳族环发生冲突。还发现该聚合物在薄膜中高度无序，但仍提供了合理的空穴迁移率（约10–4 cm 2 /（V s））在OFET设备中。这些结果表明，甲醇[10]环戊烯或其他弯曲的芳族化合